نیتریل……………………………………………………………………………15

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17

2-1 هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………….18

2-2 تهیه ی 3-(1-متیل-1H-2-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل……………………………………………………………19

2-3 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(پارا-تولیل)-فوران-3-کربونیتریل (a49)…..20

مکانیسم…………………………………………………………………………………………………………………………………….27

نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………………..31

پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………..31

فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………..32

3- کارهای تجربی………………………………………………………………………………………………………………………33

3-1 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-پارا تولیل-فوران -3-کربونیتریل (a49)……34

3-2 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-متوکسی فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (b49)……………………………………………………………………………………………………………………….36

3-3 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (c49)………………………………………………………………………………………………………………………..37

3-4 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (d49)…………………………………………………………………………………………………………38

3-5 تهیه ی 4-(4-برمو فنیل)-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (e49)………………………………………………………………………………………………………………………..39

عنوان صفحه

3-6 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4،2-دی کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (f49)…………………………………………………………………………………………………………………….40

3-7 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)- 2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-نیترو فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (g49)……………………………………………………………………………………………………………………….41

فصل چهارم: طیف ها………………………………………………………………………………………………………………….42

طیف FT-IR3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل(46)………………………………………43

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-پارا تولیل-فوران-3-کربونیتریل (a49)

FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………44

¹H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..45

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….46

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-متوکسی فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (b49)

FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………47

¹H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..48

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….49

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (c49)

FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………50

¹H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..51

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….52

عنوان صفحه

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (d49)

FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………53

¹H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..54

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….55

4-(4-برمو فنیل)-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (e49)

FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………56

¹H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..57

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….58

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4،2-دی کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (f49)

FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………59

¹H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..60

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….61

5-(ترشری-بوتیل آمینو)- 2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-نیترو فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (g49)

FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………62

¹H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..63

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….64

فهرست جداول

عنوان صفحه

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17

جدول 2-1 بررسی اثر حلال در بازده سنتز a49 در شرایط کلاسیک…………………………………………………25

جدول 2-2 بررسی اثر دما در بازده سنتز a49 ……………………………………………………………………………….26

جدول 2-3 بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در حلال EtOH در شرایط کلاسیک………………………………26

جدول 2-4 بررسی اثر مقدار کاتالیزگر DABCO در حلال EtOH …………………………………………………27

جدول 2-5 سنتز مشتقات جدید 5-آمینو-4-آریل فوران در حضور کاتالیزگر DABCO …………………….29

فهرست اشكال

عنوان صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری………………………………………………………………………………………………………………2

شکل 1-1 مشتقات پیرول دارای خاصیت دارویی……………………………………………………………………………..4

شکل 1-2 مشتقات فوران دارای خاصیت دارویی……………………………………………………………………………..5

شمای1-1 سنتز 4-متیلن-2-نیترو-5-اکسو-3-فنیل-هپتانوئیک اسید اتیل استر…………………………………….6

شمای 1-2 سنتز 3-بنزیل-5-اتیل-2-متیل-4-فنیل-فوران با استفاده از کتو استر………………………………….7

شمای 1-3 سنتز 3،2- دی هیدرو- بنزوفوران-2-کربوکسیلیک اسید اتیل استر……………………………………..7

شمای 1-4 سیانو استیل دار کردن ایندول…………………………………………………………………………………………8

شمای 1-5 سنتز مشتقات 4-آریل-5-ترشری-بوتیل آمینو-فوران-3-کربونیتریل با استفاده از سیانو استیل ایندول…………………………………………………………………………………………………………………………………………8

شمای 1-6 سنتز مشتقات فوران-4،3-دی کربوکسیلیک اسید دی متیل استر با استفاده از استیلن دی کربوکسیلات………………………………………………………………………………………………………………………………..9

شمای1-7 مکانیسم سنتز فوران-4،3-دی استر با استفاده ازدی الکیل استیلن دی کربوکسیلات……………..10

شمای 1-8 پروپارژیل دار کردن 3،1-دی کتون………………………………………………………………………………11

شمای 1-9 سنتز فوران با استفاده از ترکیبات3،1-دی کربونیلی…………………………………………………………11

شمای 1- 10 سنتز آلکین 4،1-دی ال ها……………………………………………………………………………………….12

شمای 1-11 سنتز 2-متیل-5-فنیل-فوران با استفاده از آلکین 4،1-دی ال………………………………………….12

شمای 1-12 سنتز 2-آریل-4-اتیل-فوران-3-کریوکسیلیک اسید ها با استفاده از آریلیدن مالونات ها…….13

شمای 1-13 سنتز فوران های چهار استخلافی با استفاده از کتون و هالوکتون ها…………………………………13

شمای 1-14 سنتز فوران-4،2-دی کربوکسیلیک اسید دی اتیل استر با استفاده از اکسایش پیریدین ها……14

شمای 1-15 سنتز دی فوران ها با استفاده از 3-استیل-1-آریل-2-پنتن-4،1-دی اون ها…………………….15

عنوان صفحه

شمای1-16 سنتز فوران با استفاده از آلکین برمید وترکیبات پیریدین-2-ایل استیک استر……………………..15

شمای1-17 سنتز 2-آزولن-3-آریل-آکریلونیتریل از آزولن-3-اوکسو پروپیونیتریل……………………………16

شمای1-18 سنتز فوران های چهار استخلافی با استفاده از 2-آژولن-3-آریل-آکریلونیتریل………………….16

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17

شمای 2-1 سنتز مشتقات 4-آریل-5-آمینو فوران…………………………………………………………………………..18

شمای 2-2 سنتز 3-(1-متیل-1H-2-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل…………………………………………………….19

شمای 2-3 سنتز 5-آمینو-4-آریل فورانa49………………………………………………………………………………..21