1-4-مایعات یونی.. 23

1-4-1- مزایای مایعات یونی 25

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری.. 27

2-1- هدف تحقیق. 28

]کرومن-3-کربونیتریل (a4) 29

]کرومن-3-کربونیتریل. 36

2-4-نتیجه گیری.. 48

2-5-پیشنهاد برای کارهای آینده 48

فصل سوم- کارهای تجربی.. 49

3-1- روش های عمومی.. 50

3-2- روش تهیه مایع یونی.. 50

1-ایمیدازول-3-یوم)برومید. 50

3-2-2-روش تهیه مایع یونی DBU-OAc. 51

3-3-بازیافت مایع یونی.. 52

3-4-روش عمومی تهیه 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها 52

]کرومن-3-کربونیتریل (4a) 52

]کرومن-3-کربونیتریل (4b) 54

]کرومن-3-کربونیتریل (4c) 55

]کرومن-3-کربونیتریل (4d) 57

]کرومن-3-کربونیتریل (4e) 58

]کرومن-3-کربونیتریل (4f) 59

]کرومن-3-کربونیتریل (4g) 60

]کرومن-3-کربونیتریل (4h) 62

]کرومن-3-کربونیتریل (4i) 63

]کرومن-3-کربونیتریل (4j) 64

]کرومن-3-کربونیتریل (4k) 65

]کرومن-3-کربونیتریل (4l) 66

]کرومن-3-کربونیتریل (4m) 67

]کرومن-3-کربونیتریل) (4n) 68

]کرومن-3-کربونیتریل (4o) 70

]کرومن-3-کربونیتریل (4p) 71

]کرومن-3-کربونیتریل) (4q) 72

]کرومن-3-کربونیتریل) (4r) 73

]کرومن-3-کربونیتریل)(4s) 75

3-25-تهیه ]کرومن-3-کربونیتریل) (4u) 76

فصل چهارم-طیف ها 80

مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(1،2-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید

طیف IR. 81

H NMR. 82

مایع یونی DBU-OAc

طیف IR. 84

H NMR. 85

2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4)

طیف IR. 87

H NMR 88

2-آمینو-4-(3-هیدروکسی فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (b4)

طیف IR. 90

H NMR. 91

]کرومن-3-کربونیتریل (4c) 93

]کرومن-3-کربونیتریل (4d) 94

]کرومن-3-کربونیتریل (4e) 95

]کرومن-3-کربونیتریل (4f) 96

]کرومن-3-کربونیتریل (4g) 97

]کرومن-3-کربونیتریل (4h) 98

]کرومن-3-کربونیتریل (4i) 99

]کرومن-3-کربونیتریل (4j) 100

2-آمینو-4-(2-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (k4)

طیف IR. 101

H NMR. 102

]کرومن-3-کربونیتریل (4l) 104

]کرومن-3-کربونیتریل (4m) 105

]کرومن-3-کربونیتریل) (4n) 106

]کرومن-3-کربونیتریل (4o) 107

]کرومن-3-کربونیتریل (4p) 108

4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4q)

طیف IR. 109

H NMR. 109

111

4،’4-((پنتان-1،5-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4r)

طیف IR. 113

H NMR. 114

]کرومن-3-کربونیتریل)(4s)

طیف IR. 116

H NMR. 117

C NMR. 119

4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،3-متوکسی-1،4-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4t)

طیف IR. 121

H NMR. 122

C NMR. 124

]کرومن-3-کربونیتریل) (4u)

طیف IR. 126

H NMR. 127

C NMR. 129

. 132

عنوانصفحه

شکل 1-1-ساختار تعدادی از 4H-کرومن ها با خواص دارویی……………………………………………………………..4

شکل 1-2-تعدادی از آنیون ها و کاتیون های به کار رفته در ساختار برخی از مایعات یونی………………………24

شکل 1-3-ساختار برخی از مایعات یونی…………………………………………………………………………………………..25

جدول 2-1-تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش در دمای °C 110 ……………………………………………..30

جدول 2-2-تاثیر نوع حلال بر بازده و زمان واکنش در حضور کاتالیزگر مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(2،1-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید………………………………………………………………………..30

جدول2-3-تاثیر دما بر بازده و زمان واکنش………………………………………………………………………………………..31

شکل 2-1-2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل(a4)……………………………………….33

جدول 2-4-سنتز مشتقات 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها…………………………………………………………37

جدول 2-5-سنتز مشتقات جدید 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها………………………………………………..40

جدول 2-6-سنتز مشتقات جدید 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها با استفاده از آلدهیدهای سنتزی……..47

چکیده