ایندول………………..………………………………..…..25

226

2

2-2-1-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1 [hi- ایندول-1و2- دی اون27………….……………….

28

2-2-3-1 )مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده.……….………………..………………30

2-2-3-1-1) اتیل 2- آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -2’، 5 – دی اکسو-4’، 5،5’، 6، 7، 8-هگزا هیدرو -H ‘2 -اسپیرو ]کرومن-4،’1-پیرولو]3، 2، 1-i h] ایندول ]-3-کربوکسیلات……….…..…………….………30

2-2-3-1-2) 2-آمینو-4’،5’،5′-تری متیل – 2’،5- دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1 پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 -کربونیتریل )………..……………….. ……………………30

2-2-3-1-3) اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل- 2’، 5 –دی اکسو-4’،،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن – ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات……………..……………………………..…30

2-2-3-1-4) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل – 2’، 5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4،’1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3- کربونیتریل…………………………………………………………31.

2-2-3-1-5) اتیل 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل-–2’،5 -دی اکسو-4’،5،5’، 6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول] -3- کربوکسیلات……………………..…..………………31

2-2-3-1-6) 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل – 2’،5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 –کربونیتریل……………………………………………………………………………….31.

2-2-4) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………………………….32.

2-2-4-1)مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده………………………..….……………34

2-2-4-1-1) 4، 5،5-تری متیل- 3’،4،4’،5، 6’، 7′-هگزا هیدرو–H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- 1’،2، 8’ (H ‘2، H ‘5)-تری اون…………………………….……………………………34.

2-2-4-1-3) ‘3،’ 3، 4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’ 4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8(H ‘2، H ‘5)-تری اون……………………………..34.

2-2-4-1-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8 ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2 ، ‘ 2 ، 6 (1H ، 3H) تری اون……………………………………………………………………………………………………………34.

2-2-4-1-5) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – ‘ 4، ‘ 5 –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – ایندول-2 ، ‘ 2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون……….35.

2-2-4-1-6) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – 2 ، 8 –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 –هگزا

هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – ایندول- ‘ 2 ،4 ،6 (H 1،

H7)-تری اون…………………………………………………………………………………………………………………………………………………35

2-3) بخش سوم……………………………………………………………………..………..35

4)-دی او.…………..……….36

24)-دی اون…………………..36

36

2-3-2 ) . روش کلی سنتز ترکیبات کینولینی و اسپیرو ……………………………………………………………………………..37.

2-3-3)مشخصات طیفی ترکیبات کینولینی و اسپیرو سنتز شده……………………….………………39.

2-3-3-1) ‘3، ‘4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیر [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،28 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………………………………………………………………………………………………………………………………39

2 -3-3-2) ‘4،’4،’5،’5-تری متیل-‘3، ‘4،5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘پیرولو ] ‘1،2، ‘8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……..……..………………………….…39.

2-3-3-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[1،2،3-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………….….……………………………40

2-3-3-4) 2، 3،5 ،’5،6،’ 6-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-8،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1 ،’2،7 (H ‘4)-تری اون……………………………..……………………………………………40

2-3-3-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]-2،’2، 4، 6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون……………………………………………41

2-3-3-6) 1، 3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘ d ] دی پیریمیدین -5،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2، 4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون… 41

فصل سوم: بحث و نتیجه­ گیری

3-1) سنتز ترکیبات اسپیرو………………………………….………………………..…….43.

3-1-1) کلیات…………………………………………….………….………………….43

3-1-2) سنتز4و5و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi] ایندول-1و2-دی اون….…….…………………43.

3-1-2-1) سنتز 2و3و3- تری متیل- 3H- – ایندول…………………. ……….…………………43

3-1-2-2) سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین…………………………………………………..44

3-1-2-3) سنتز 2-( 2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)- 2- اکسواستیل کلراید………………..….45..

3-1-2-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیروولو [3،2،1–hi ] ایندول-1و2-……..………45.

3-1-3) روش کلی سنتز مشتقات ایندولی, و اسپیر..…………………….……………………..46

3-1-4) مکانیسم کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو…………………………………………47.

3-1-5) شناسایی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………………47

3-1-5-1) اتیل 2- آمینو-4 ،5،5-تری متیل -5- دی اکسو-4، 5،5، 6، 7، 8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن-4، پیرولو]3، 2، 1-hi ] ایندول ]-3-کربوکسیلات….………………………………………………………………48

3-1-5-2) 2-آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتر …… ………….………………………….48.

3-1-5-3) ) اتیل 2-آمینو-4’،5’،’ 5،7،7-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول…………………………………….…………………..49

3-1-5-4) 2-آمینو-4’،5’،’5،7،7-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتریل……………………….…………………………….50

3-1-5-5) اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-ی hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات………….….………………………50

3-1-5-6) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1- hi ]ایندول]-3 کربونیتریل………………………………………..51

3-2) بخش دوم………………………………………………………………………………………………………………………..52

3-2-1) روش کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو..…………………………………………52

3-2-2) مکانیسم کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………52

3

3-2-2-2) ‘4،’4،5،5،’5،’5-هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9- اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون…………………………..……54.

3-2-2-3) ‘3،’3،4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون……….………………………54

3-2-2-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8 ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2 ، ‘ 2 ، 6 (1H ، 3H) تری اون………………………………………………………………………………………55

3-2-2-5) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – ‘ 4، ‘ 5 –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – ایندول-2 ، ‘ 2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون………………………………………………………………………………………………………………………………………56

3-2-2-6) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – 2 ، 8 –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 – هگزا هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – ایندول- ‘ 2 ،4 ،6 (H 1، H7)-تری اون………………………………………………………………………………………………………………………..56

3-3- کلیات بخش سوم……………………………………………………………..……………57

57

4) -دی اون…………………….. .……58.

3-3-3) روش کلی سنتز ترکیبات کینولی و اسپیرو………………………………………………………59

3-3-4) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………..…..….……………………..59.

3-3-5) شناسایی ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………60

3-3-5-1) ‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1 ،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون………………………………………….………………………………60.

3-3-5-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2،’8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون…………………………..…..………..………….62

3-3-5-4)2، 3 ، 5،’5،’ 6-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-‘1، 8-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1،’ 2،7 ((H ‘4)-تری اون…………………………..……………………………….………63

3-3-5-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]- 2،’2،4،6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون……..……….………….……………………64

3-3-5-6) 1،3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘ d ] دی پیریمیدین – ‘1 ،5-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2،4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون…….……..…65

نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..67

فصل چهارم: ضمائم و پیوست ها

ضمائم وپیوست ها………………………………………………………………………………………………………………………………………….69

منابع…….. 105

چکیده

تحقیقات انجام شده در این پایان ­نامه شامل سه بخش می باشد.بخش اول سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون در حلال آب و مشتقات β-دی کتونها و مالونو نیتریل یا اتیل سیانو­استات در حضور کاتالیزورHMTA می­باشد.

بخش دوم سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون در حلال آب و دو برابر مشتقات β-دی کتونها در حضور کاتالیزورp-TSA می­باشد

بخش سوم سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون در حلال آب و دو برابر مشتقات β-دی کتونها در حضورکاتالیزور

p-TSA می­باشد

کلید واژه: دیون ،سنتز تک ظرفی سه­جزئی ، ترکیبات اسپیرو ، مشتقات β-دی کتونها حلقوی

فصل اول:

کلیات

فصل اول: مقدمه و تئوری

15

1 مقدمه …………………………………………………………………..

15

1-1 تیازول…………………………………………………………………

16

1-2 سنتز…………………………………………………………………..

16

1-2-1 سنتز تیازول­ها از ترکیباتα-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)……………

18

1-2-2 سنتز تیازول­ها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتا­سولفید فسفر (سنتز گابریل)……

20

1-2-3 سنتز تیازول­ها از بازآراییα-تیوسیاناتو کتون­ها………………………………

22

1-2-4 سنتز تیازول­ها ازα-آمینو نیتریل­ها..………………………………………

23

1-2-5 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول………………………………………

24

1-2-6 سنتز تک ظرفی تیازول ها در فاز آبی……………………………………….

25

1-2-7 سنتز تیازول از ایندانون…………………………………………………

25

1-2-8 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات…………………………….

26

1-2-9 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن……………………………………

26

1-2-10 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید………………………

27

1-2-11 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید…………………………………

 

صفحه

 

عنوان

28

1-2-12 سنتز تیازول تیوسمی کاربازون……………………………………………

28

1-2-13 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال..…………………………………

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

31

2-1 هدف تحقیق……………………………………………………………

31

2-2 روش تحقیق……………………………………………………………

37

2-3 مکانیسم واکنش………………………………………………………….

39

2-4 بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روشMIC………………

41

2-5 نتیجه گیری..……………………………………………………………

41

2-6 پیشنهاد برای کار های آینده…………………………………………………

فصل سوم: کار های تجربی

43

3 کارهای تجربی……………………………………………………………

43

3-1 تکنیک های عمومی………………………………………………………

44

3-2 روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)…………………………….

44

3-3 ترکیب 1،΄1-((بوتان-4،1-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی اتانون (a3)……….

45

3-4 ترکیب 1،΄1-((پنتان-1،5-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی اتانون (b3)……….

45

3-5 ترکیب 1،΄1-((هگزان-1،6-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی اتانون (c3)…..…

46

3-6 ترکیب 4،΄4-((4،1-فنیلن بیس (متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی اتانون (d3)……

 

صفحه

 

عنوان

46

3-7 ترکیب 3،΄3-((بوتان-4،1-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی اتانون (e3)……….

46

3-8 ترکیب 3،΄3-((پنتان-1،5-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی اتانون (f3)………..

47

3-9 ترکیب 3،΄3-((هگزان-1،6-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی اتانون (g3)……..

47

3-10 ترکیب 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی اتانون (h3)…

48

3-11 روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول…………………………………………

49

3-12 ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (a4)……………………………………………………………………….

49

3-13 ترکیب 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (b4)……………………………………………………………………………………………..

50

3-14 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (c4)………………………………………………………………………………………..

51

3-15 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (d4)…………………………………………………………………………………….

51

3-16 ترکیب 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (e4)……………………………………………………………………………………………..

52

3-17 ترکیب 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (f4)……………………………………………………………………………………………….

3-18 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-

آمین (g4)…………………………………………………………………………………………53

54

3-19 ترکیب4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (h4) ……………………………………………………………………………………….

55

3-20 ترکیب 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین (7) …………………………………………..

56

3-21 تست زیستی………………………………………………………………………………

 

فصل چهارم: طیف ها

58

طیفIR 1،΄1-((بوتان-4،1-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی اتانون…………………..

58

طیف IR 1،΄1-((پنتان-1،5-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی اتانون……………………

59

طیف IR 1،΄1-((هگزان-1،6-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی اتانون…………………

59

طیف IR 4،΄4-((4،1-فنیلن بیس (متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی اتانون………………..

60

طیف IR 3،΄3-((بوتان-4،1-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی اتانون…………………..

60

طیف IR 3،΄3-((پنتان-1،5-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی اتانون……………………

61

طیف IR 3،΄3-((هگزان-1،6-دی ایل بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی اتانون…………………

61

طیف IR 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی اتانون…………….

62

طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……

62

طیف¹H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………

طیف¹³C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………64

64

طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……

65

طیف¹H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….

66

طیف¹³C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….

67

طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین….

67

طیف¹H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………

68

طیف¹³C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..

70

طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…….

70

طیف¹H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….

74

طیف¹³C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………

75

طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…..

75

طیف¹H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………

77

طیف¹³C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………..

77

طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…

78

طیف¹H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………..

79

طیف¹³C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………..

80

طیف¹H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل اُکسی)فنیل)

تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………

80

طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین. …………………………………………………………………………………………….

81

طیف¹³C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل اُکسی)فنیل)

تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..

82

طیف IR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………………….

83

طیف¹H NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..

84

طیف¹³C NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..

85

مراجع…………………………………………………………………………………………….

صفحه	عنوان
16	شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش……………………………………
16	شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید……………………………….
18	شمای 1-3 شرایط ارلن مایر……………………………………………….
18	شمای 1-4 سنتز تیازول با استفاده ازα-توسیل کتون­…………………………..
19	شمای 1-5 سنتز تیازول از روش گابریل……………………………………
20	شمای 1-6 سنتز مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول………………………………
21	شمای 1-7 سنتز تیازول­ها ازα-تیوسیانات و کتون……………………………
22	­شمای 1-8 سنتز 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول……………………………….
22	شمای 1-9 سنتز 5-هیدروکسی متیل تیازول…………………………………
23	شمای 1-10 سنتز تیازول­ها ازα-آمینو نیتریل­ها………………………………
23	شمای 1-11 مکانیسم سنتز کوک-هلبرون……………………………………
23	شمای 1-12 سنتز 5-آمینو تیازول­ها از مشتقات دی­تیو فنیل استیک اسید……………
24	شمای 1-13 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول……………………………
25	شمای 1- 14 سنتز تک ظرفی تیازول ها در فاز آبی……………………………
25	شمای 1- 15 سنتز تیازول از ایندانون………………………………………..
26	شمای 1- 16 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات……………………
26	شمای 1- 17 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن………………………………..
صفحه	عنوان
27	شمای 1-18 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید……………..
27	شمای 1-19 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید……………………….
28	شمای 1-20 سنتز تیازول تیوسمی کاربازون…………………………………
29	شمای 1-21 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال……………………………
33	شمای 2-1 تهیه مشتقات بیس تیازول………………………………………..
34	شمای 2-2 تهیه مشتق مونو تیازول………………………………………….
37	شمای 2-3 مکانیسم واکنش……………………………………………….

صفحه	عنوان
15	شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)………………………
39	جدول 2-1 محصولات مونو و بیس تیازول تهیه شده..………………………
41	جدول 2-2 نتایج تعیین حساسیت باکتریها توسط سنتز شده به روشMIC..…….

چکیده:

تیازول ها کاربرد های متنوعی مانند ضد باکتری، ضد سرطان، ضد HIV، ویتامین B₁، پنی سیلین ها، ضد آلرژی، ضد فشار خون، ضد التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول ها با اتصال های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز بیس استوفنون ها (b3-a3) از طریق واکنش 4-هیدروکسی و 3-هیدروکسی استوفنون با اتصال های o-بوتیل، o-پنتیل، o-هگزیل و o-آریل در حضور K₂CO₃به عنوان باز و DMF به عنوان حلال انجام شد، بعد از جداسازی و خالص سازی ترکیبات شناسایی شدند. سپس بیس تیازول ها (h4-a4) از واکنش بیس-استوفنون ها با برم و تیواوره در اتانول خشک تحت رفلاکس بدست آمدند. ساختار محصولات سنتز شده پس از جداسازی و خالص سازی با طیف بینی IR،¹H NMR و C NMR¹³شناسایی شدند.

کلیدواژه: بیس تیازول، بیس استوفنون، تیواوره

فصل اول

1- مقدمه

1-1 تیازول

تیازول یا 1،3-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن 3،1-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در 5 عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین(1)(ویتامین B₁که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی بیوتیک­های پنی سیلین[3] و باسیتراسین[4] وجود دارد. تیازول­ها همچنین به عنوان یک حد واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازول[5](2)، داروی ضد تشنج ریلوزول[6](3)، ضد افسردگی پرامی­پکسول[7]، داروی ضد آسم سینالوکست[8]،و همچنین قارچ­کش­ها و رنگ­ها استفاده می شوند (شمای1-1)] 1-8[.

شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)

1-2 سنتز

2-2: شهرنشینی و اسکان غیررسمی در کشورهای شمالی.. 19

2-3: حاشیه نشینی در جهان.. 21

2-4: شهرنشینی و اسکان غیررسمی در کشورهای جنوب… 21

2-5: شهرنشینی و اسکان غیررسمی در ایران.. 23

2-5-1: تاریخچه حاشیهنشینی در ایران.. 26

2-6: اصول نظری تبیین پدیدهی حاشیهنشینی.. 27

2-6-1: سطح كلان.. 28

2-6-2: سطح میانی.. 29

2-6-3: سطح خرد. 29

2-7: علل بروز حاشیهنشینی.. 32

2-7-1: بحرانهای حاصل از حاشیهنشینی در کلان شهرها 32

2-8: اسکان غیررسمی در ایران.. 32

2-8-1: انواع سکونتگاههای غیررسمی در ایران.. 33

2-8-2: مهمترین و عمده ترین علل پیدایش و گسترش اسکان غیر رسمی در ایران.. 33

2-9: ویژگیهای سکونتگاههای غیررسمی.. 36

2-10: ساماندهی و ارتقاء بخشی سکونتگاههای غیررسمی.. 38

2-11: راهکارها و سیاستهای تکاملی ساماندهی اسکان غیر رسمی در ایران و جهان.. 42

2-11-1: سیاست نادیدهانگاری یا بی تفاوتی.. 42

2-11-2: تحول در نظام اقتصادی – اجتماعی و ساختار جامعه. 43

2-11-3: سیاست تخریب و پراکنش…. 43

2-11-4: ساخت مسکن اجتماعی یا مسکن متعارف… 44

2-11-5: ارائه زمین و خدمات… 44

2-11-6: آزادسازی و تثبیت اقتصادی… 45

2-11-7: سیاست توانمندسازی… 45

2-11-8: ارتقای محیطی.. 46

2-12: راهحلهای متداول در ایران نسبت به موضوع اسکان غیر رسمی.. 47

2-13: مشکلات برنامهریزی سکونتگاههای غیررسمی در ایران.. 48

2-13-1: مشکلات نظام تصمیمگیری… 48

2-13-2: عدم وجود دیدگاه فضایی در برخورد با این نواحی.. 48

2-14: مولفه های اجتماعی،اقتصادی،کالبدی ومدیریتی اسکان غیررسمی.. 49

2-15: عوامل تاثیر گذار در تشدید اسکان غیر رسمی.. 49

2-15-1:طرحهای شهری… 49

2-15-2 قوانین زمین شهری… 50

2-15-3: شهرهای جدید.. 50

2-16: برنامه توانمندسازی و ساماندهی سکونتگاههای غیررسمی.. 51

2-17: نقش و اهداف ستاد ملی توانمندسازی و ساماندهی سکونتگاههای غیر رسمی.. 52

2-17-1: عمدهترین دستاوردهای ملی.. 53

2-17-2: مشکلات فرارو. 53

2-17-3: امکانات و فرصتهای پیشرو. 54

2-18: ضرورت ظرفیتسازی برای ارتقای توانمندی اجتماع محلی و ارتقاءبخشی سکونتگاههای غیررسمی 55

2-18-1: مفهوم ظرفیتسازی… 55

2-19: بررسی تاثیر سكونتگاههای غیر رسمی بر امنیت اجتماعی.. 58

2-20: پیامدهای سکونتگاههای غیررسمی بر اقتصاد شهر (تشدید نابرابریهای موجود) 59

2-21: اسکان غیررسمی ومدیریت شهری… 59

2-22: راهکارهای ساماندهی فضای شهری… 60

2-23: مهاجرت و اسكان غیررسمی.. 64

2-24: رابطه بین مهاجرت، بیكاری و اسكان غیررسمی.. 64

2-25: تجمیع زمین.. 66

2-26: فرآیند تجمیع زمین.. 67

2-27: تجمیع زمین در ایران.. 69

2-27-1: تجمیع در مقیاس خرد (چند پلاک) 69

2-27-2: تجمیع متوسط (تجمیع چند بخش از بلوک و یا دو بلوک) 69

2-27-3: تجمیع کلان (در مقیاس بیش از دو سه بلوک) 69

2-28: تجمیع زمین و بافتهای فرسوده شهری… 72

2-29: جمعبندی از روش تجمیع زمین.. 73

2-30: طرحهای تجمیع.. 73

2-31: پیشینه و سابقه كابرد روش سازماندهی مجدد زمین در كشور ژاپن.. 75

2-32: مهمترین مزایای كاربرد روش سازماندهی مجدد زمین.. 79

2-33: فواید طرح سازماندهی مجدد زمین برای هر دو گروه مالكان و دولت… 81

2-34: انتقادهای بیان شده در مورد طرح سازماندهی مجدد زمین.. 82

2-35: مزایای روش یکپارچهسازی (سازماندهی مجدد زمین) 84

2-36: روش تنظیم مجدد زمین در قالب یک مشارکت دو طرفه بین دولت و مردم. 85

2-37: معرفی یک پروژه تعدیل و تنظیم دوباره قطعات زمین.. 87

2-37-1: اصول پروژه. 92

2-37-2: مشاركت شهروندان.. 95

2-37-3: سازماندهی و مدیریت… 95

2-37-4: مزایای این پروژه. 96

2-37-5: شروط لازم جهت اجرای پروژه تنظیم دوباره قطعات زمین.. 97

2-37-6: فرآیند انجام پروژه. 99

2-38: نتیجه گیری… 102

فصل سوم

3-1: ویژگی های جغرافیای محدوده مورد مطالعه. 104

3-1-1: موقعیت جغرافیایی شهر بندر انزلی.. 104

3-1-2: زمین شناسی.. 105

3-1-3:توپوگرافی.. 106

3-2: ویژگی های اقلیمی شهر بندر انزلی.. 107

3-2-1: آب و هوا 107

3-2-2: درجه حرارت… 107

3-2-3: بارندگی.. 108

3-2-4: رطوبت نسبی.. 108

3-2-5: باد. 111

3-2-6: منابع آب… 112

3-2-7: خاک شناسی.. 114

3-2-8:پوشش گیاهی.. 115

3-3: ویژگی های جغرافیای انسانی.. 116

3-3-1: نامواژه (وجه تسمیه) انزلی.. 116

3-3-2: تاریخچه شهر بندر انزلی.. 116

3-3-3: جمعیت و خانوار. 118

3-3-4: ساختار جنسی و سنی جمعیت… 119

3-3-5: حرکات جمعیتی (مهاجرت) 121

3-3-6: زبان و مذهب… 122

3-3-7: سواد. 123

3-4: ویژگی های اقتصادی شهر بندر انزلی.. 123

3-4-1: جمعیت فعال و غیر فعال.. 123

3-4-2: جمعیت شاغل برحسب گروه های عمده فعالیت… 124

3-4-3: سیمای کالبدی شهر بندر انزلی.. 127

3-4-4: محله ها و نواحی شهر بندر انزلی.. 127

3-4-5: کاربری اراضی شهر بندر انزلی.. 129

فصل چهارم

4-1: یافته های توصیفی.. 135

فصل پنجم

5-1: آزمون فرضیه. 156

5-1-1: فرضیه اول : هر قدر وسعت زمین ساکنین محله نویر کوچکتر باشد تمایل افراد به تجمیع بیشتر است. 156

5-1-2: فرضیه دوم :کمکهای ویژه همچون وام در تصمیم گیری ساکنین سکونتگاهها ی غیر رسمی جهت نوسازی واحد و سازماندهی مجدد زمین موثر است. 156

5-2: نتیجه گیری… 157

5-3: پیشنهادات… 158

5-4: پیشنهادات وراهبردهای اصلاحی.. 158

5-4-1: راهبردهای اجتماعی.. 158

5-4-2: راهبردهای اقتصادی… 159

5-4-3: راهبردهای خدماتی.. 159

5-4-4: راهبردهای کالبدی… 160

5-4-5: راهبردهای مدیریتی.. 160

چکیده

اسکان غیر رسمی ،از پیامدهای نامطلوب شهرنشینی در جهان معاصر است که به ویژه در نتیجه صنعتی شدن شتابان و نابرابری های منطقه ای شکل گرفته و شهرها را با مسائل عدید ه ای مواجه ساخته است. گسترش سكونت گاه های غیر رسمی با گسترش آسیب های اجتماعی نظیر فحشا، اعتیاد، سرقت و… رابطه مستقیم دارد. افزایش این سكونت گاه ها نیز تابعی از فقر ،افزایش قیمت اجاره مسكن و مسكن،نرخ بیكاری و…می باشد. سكونت گاه های غیر رسمی،بدلیل عدم ایمنی در ساخت همیشه تهدیدی برای ساكنین خود محسوب می گردند. افراد ساكن در این سكونت گاه ها ،هم خود در معرض انواع نا امنی ها قرار دارند و هم تهدیدی برای جامعه محسوب می گردند .این افراد به دلیل انزوای اجتماعی ، عقده های درونی، فقر مالی وضعف فرهنگی در درون خود به باز تولید جرم و انواع مفاسد اجتماعی می پردازند. وجود این سكونت گاه ها در حال حاضر عامل اصلی چالش در توسعه پایدار و ثبات اقتصادی، اجتماعی ، فرهنگی و اقتصادی كلانشهرهای كشور محسوب می گردد. لذا تحقیق حاضر به بررسی ساماندهی اسکانهای غیر رسمی شهری با توجه به مدل LR در بندر انزلی پرداخته است .جامعه آماری تحقیق حاضر کلیه شهروندان محله نویراست که با استفاده از 275نمونه گیری تصادفی به عنوان نمونه آماری انتخاب گردید جهت سنجش از پرسشنامه به عنوان ابزار کار استفاده گردیده است و جهت تجزیه اطلاعات از آمار توصیفی (فراوانی ،درصد)و آمار استنباطی (خی دو )استفاده شده است.نتایج بدست آمده گویای این مهم بود که استفاده از وام دولتی و تجمیع زمین می تواند در ساماندهی اسکانهای غیر رسمی موثر واقع گردد.

واژگان كلیدی: ساماندهی، اسکان غیر رسمی ،مدل LR ، بندرانزلی

مقدمه

از سالهای قبل از انقلاب شکوهمند اسلامی ایران و بخصوص پس ازآن در سال 1357 و اسقرار نظام جمهوری اسلامی در ایران, با هجوم روستا نشینان به کلان شهر های ایران و گسترش و توسعه بی رویه شهرها به محدوده های پیرامونی آن باعث گردید تا علیرغم وجود تاسیسات و امکانات خدماتی و رفاهی در این محدوده ها ، سکونتگاههای غیر رسمی شکل گرفته و روز به روز بر رشد آن افزوده گردد. عدم وجود تاسیسات ، امکانات لازم و کافی ، خدمات و سرانه های استاندارد برای این فضاهای شهری باعث گردید تا معضلات اجتماعی بیش از پیش بروز کرده و به وقوع یک فاجعه و انفجار نزدیک گردد.در سالهای ابتدایی پیروزی انقلاب اسلامی با مطالعات و تفکرات برنامه ریزان شهری، شهر های جدید در همجواری کلان شهرها تعریف و پایه گذاری شد، تا نسبت به ساماندهی و عدم توسعه شهرها اقدامی عاجل صورت پذیرد.پس از آن با توجه به روند رو به رشد مهاجرت به شهرهای بزرگ نه تنها شهرهای جدید تکافوی اسکان مهاجران را نمی داد بلکه سکونتگاههای غیر رسمی قبل نیز مجدداً رونق گرفته ,دچار تحول و توسعه گردید.

اسكان غیررسمی تاكنون در ایران با نامهای مختلفی به كار برده شده، بویژه: حاشیه­نشینی، زاغه­نشینی، مسكن نابهنجار، اسكان خود انگیخته، اسكان خودجوش. (حاتمی نژاد و همکاران، 1385: 133).

بر اساس سند توانمندسازی و ساماندهی سكونتگاههای غیررسمی، این گونه سكونتگاهها در ایران دارای سه ویژگی عمده اند:

1. مسكن سازی شتابزده توسط استفاده كنندگان كه عمدتا به علت نداشتن پروانه ساختمانی و پیروی نكردن از برنامه ریزی رسمی شهرسازی، مجموعه­ای نابسامان را به وجود آورده است؛

1. پیوستگی عملكردی با شهر اصلی و گسست كالبدی از آن با تجمعی از اقشار عمدتا كم­درآمد و فقیر؛

1. محیطی با كیفیت پایین زندگی و كمبود شدید خدمات و زیربناهای شهری و تراكم بالای جمعیتی (وزارت مسكن وشهرسازی، 1382: 2ـ1)

با:…………………………………………………………………………………..8

1-2-1-2-1 گلی اکسال…………………………………………………………………………………………………………………..8

1-2-1-2-2 α-هیدروکسی.کتون………………………………………………………………………………………………………9

1-2-1-2-3 2-برمو-1-آریل اتانون…………………………………………………………………………………………………..9

1-2-1-2-4 اروتروپین……………………………………………………………………………………………………………………10

1-2-1-2-5 واکنش نورشیمیایی……………………………………………………………………………………………………….10

1-2-1-3 سنتز ایمیدازول های سه استخلافی با:………………………………………………………………………………….11

1-2-1-3-1 کاربن………………………………………………………………………………………………………………………….11

عنوان صفحه 1-2-1-3-2 کاتالیزگر SILLP………………………………………………………………………………………………………….12 1-2-1-3-3 کمک کاتالیزگر لیتیم برمید……………………………………………………………………………………………..13 1-2-1-3-4 بنزیل گوانیدین……………………………………………………………………………………………………………..13 1-2-1-3-5 کاتالیزگر رودیوم(II)…………………………………………………………………………………………………….14 1-2-1-4 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با:………………………………………………………………………….15 1-2-1-4-1 10،1-فنانترولین-6،5-دی اون………………………………………………………………………………………..15 1-2-1-4-2 نیترو اولفین………………………………………………………………………………………………………………….16 1-2-1-4-3 کاتالیزگر فروفولید…………………………………………………………………………………………………………17 1-2-1-4-4 ترشیو بوتیل هیدروپراکساید……………………………………………………………………………………………18 1-2-1-5 سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با:…………………………………………………………………………….18 1-2-1-5-1 L-پرولین…………………………………………………………………………………………………………………….18 1-2-1-5-2 باز شیف………………………………………………………………………………………………………………………19 1-2-1-5-3 فروسن کربالدهید………………………………………………………………………………………………………….20 1-2-1-5-4 سیکلو هگزانون…………………………………………………………………………………………………………….21 1-2-1-5-5 کاتالیزگر K10 پوشیده شده با تیتانیوم (K10Ti)………………………………………………………………..21 1-2-1-5-6 کاتالیزگر انتقال فازTBAB……………………………………………………………………………………………..22 1-2-1-5-7 واکنش حلقه زایی آزید-آلکین………………………………………………………………………………………..23 1-2-1-5-8 هیدروژن سیانید………………………………………………………………………………………………………….. 24 فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………..26 2- بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………….27

عنوان صفحه 2-1 هدف تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………..27 2-2 روش تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………..27 2-2-1 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………27 2-2-2 تهیه ترکیب 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیـل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)……………………………………………………………………………………………………………………………………31 2-2-2-1 اثر کاتالیزگر…………………………………………………………………………………………………………………….31 2-2-2-2 اثر مقدار کاتالیزگر……………………………………………………………………………………………………………32 2-2-2-3 اثر دما…………………………………………………………………………………………………………………………….33 2-2-2-4 اثر امواج فرا صوت…………………………………………………………………………………………………………..33 2-2-3 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات بنزوایمیدازول های با استخلاف آزو a-j4………………………………….38 2-3 نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………..42 2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………………..42 فصل سوم: کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………….43 3- کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………………..44 3-1 تکنیک های عمومی و اطلاعات دستگاه ها………………………………………………………………………………….44 3-2 روش عمومی سنتز کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو با استفاده از سـالیسیلیک اسید و مشــتقات آنیلین……………………………………………………………………………………………………………………………………….44 3-3 روش عمومی سنتز مشتقات بنزایمیدازول دارای اتصال آزو با اسـتفاده از کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو و اورتو-دی آمین های آروماتیک در مجاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc…………….45 عنوان صفحه 3-4 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………….46 3-5 تهیه 5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)…………………………………………………………..46 3-6 تهیه 5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)…………………………………47 3-7 تهیه 5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)……………………………………..47 3-8 تهیه 5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)……………………………………..48 3-9 تهیه 5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)………………………………….48 3-10 تهیه 5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)……………………………………………49 3-11 تهیه 5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)……………………………………………49 3-12 تهیه 5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)……………………………….50 3-13 تهیه 5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)…………………………………………….50 3-14 تهیه 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)……….51 3-15 تهیه 2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4)…………………………………..52 3-16 تهیه 4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4)……….53 3-17 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4)……………………54 3-18 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4)……………………55 3-19 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4)………………..56 3-20 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4)……………………………57 3-21 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4)……………………………58 3-22 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4)…………………59 3-23 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4)…………………………….60 عنوان صفحه 3-24 روش تهیه مایع یونی BBIMB…………………………………………………………………………………………………61 3-25 روش تهیه مایع یونی DBU-OAc…………………………………………………………………………………………….61 فصل چهارم: طیف ها……………………………………………………………………………………………………………………….63 طیف FT-IR 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………………………..64 5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)………………………………………………………………………..65 5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)……………………………………………….66 5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)……………………………………………………67 5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)……………………………………………………68 5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)………………………………………………..69 5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)……………………………………………………………70 5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)……………………………………………………………71 5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)………………………………………………..72 5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)…………………………………………………………….73 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………74 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….75 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………76 2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….78 عنوان صفحه 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………80 4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………81 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….82 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………84 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………86 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….87 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………89 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………91 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….92 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………94 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………96 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….97 D2O NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….99 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….100 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….102 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..103 عنوان صفحه 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….105 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….106 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..107 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….109 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….111 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..112 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….114 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….116 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..117 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….119 مایع یونی BBIMB FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….121 مایع یونی DBU-OAc FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….122 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..123 منابع……………………………………………………………………………………………………………………………………………..125

 

عنوان صفحه جدول 2-1 ساختار و خواص فیزیکی کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو سنتز شدهa-j1…………………29 جدول 2-2 بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………………32 جدول 2-3 بررسی تاثیر مقدار کاتالیزگر مایع یونی بر بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………32 جدول 2-4 بررسی اثر دما در بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………………………………………..33 جدول 2-5 بررسی اثر امواج فرا صوت در بازده و زمان سنتز ترکیب a4………………………………………………..33 جدول 2-6 سـنتز و خواص فیزیکی بنزو ایمیدازول های با استخلاف آزو در شـرایط بهینه و مجـاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc………………………………………………………………………………………….39

فصل دوم ادبیات و پیشینه تحقیق. 19

2-1 مقدمه:. 20

2- 2 تاریخچه پیدایش مدیریت منابع انسانی:. 21

2-2-1 انقلاب صنعتی:. 21

2-2-2 نهضت کارگری:. 23

2-2-3 نهضت مدیریت علمی:. 23

2-2-4 روانشناسی صنعتی:. 25

2-2-5 ظهور متخصصان امور نیروی انسانی:. 26

2-2-6 مکتب روابط انسانی:. 27

2-3 اهمیت و ضرورت مدیریت منابع انسانی:. 29

2-4 ماهیت مدیریت منابع انسانی:. 31

2-5 نقش مدیریت منابع انسانی در سازمانها:. 32

2-6 کارکردهای مدیریت منابع انسانی :. 34

2-6-1 گزینش و استخدام:. 34

2-6-1-1 بررسی فرایند گزینش و استخدام در جهان:. 35

2-6-1-2 بررسی فرایند گزینش و استخدام در ایران:. 38

2-6-2 آموزش و بهسازی منابع انسانی:. 41

2-6-2-1جایگاه آموزش و بهسازی منابع انسانی:. 42

2-6-2-2 اهداف و عوامل موثر بر آموزش و بهسازی سازمان:. 43

2-6-2-3 سازمان یادگیرنده:. 44

2-6-3 انگیزش. 45

2-6-3-1 تعریف انگیزش:. 46

2-6-3-2 دیدگاه های انگیزشی:. 47

2-6-4 ارزیابی عملکرد:. 49

2-6-4-1 اهداف ارزیابی عملکرد. 50

2-6-4-2 اهمیت و فواید ارزیابی عملکرد:. 50

2-6-4-3 منابع ارزیابی عملکرد:. 51

2-6-4-4 مشخصات سیستم ارزیابی موثر:. 52

2-6-5 نظام پاداش و جبران خدمات کارکنان:. 52

2-6-6 تشویق و تنبیه کارکنان:. 56

2-6-6-1 معیار تشویق و تنبیه:. 56

2-6-6-2 اصلاح رفتار نامطلوب کارکنان:. 57

2-6-7 فرایند حفظ و نگهداری منابع انسانی:. 59

2-6-7-1 ایمنی و سلامت کارکنان:. 59

2-7 برخی نظریه های مرتبط با مدیریت منابع انسانی:. 60

2-7-1 نظریه های مکتب کلاسیک:. 60

2-7-2 نظریه نئوکلاسیک( روابط انسانی):. 62

2-7-3 نظریه های نوین:. 63

2-7-4 سیری بر مکاتب مدیریت و نوع نگرش آنها به منابع انسانی: 65

2-8 مقایسه مدیریت منابع انسانی در چند کشور. 66

2-9 تاریخچه مدیریت منابع انسانی در ایران:. 68

2-10مدیریت اسلامی:. 69

2-10-1 مبانی و اصول مدیریت اسلامی:. 70

2-10-2 جایگاه مدیریت در نظام اسلامی:. 71

2-10-3 ضرورت و اهمیت مدیریت اسلامی:. 73

2-10-4 اهداف مدیریت از نظر اسلام:. 74

2-10-5 تعاریف صاحب نظران از مدیریت اسلامی:. 76

2-11 کارکردهای مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع): 81

2-11-1 گزینش و انتخاب منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع): 81

2-11-2 بکار گماری منابع انسانی ازدیدگاه امام علی(ع):. 83

2-11-3 جبران خدمات و حفظ و نگهداری منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع). 84

2-11-4 انگیزش منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع):. 85

2-11-5 آموزش و بهسازی منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع) 86

2-11-6 ارزیابی عملکرد منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع): 87

2-11-7 تشویق و تنبیه از دیدگاه امام علی(ع):. 88

فصل سوم روش شناسی تحقیق. 99

3-1 مقدمه :. 100

3-2 – روش تحقیق. 101

3-3 ابزار گردآوری اطلاعات:. 101

3-4 داده های کیفی و تحلیل آنها. 103

3-5 جامعه و نمونه اماری. 103

3-6 ابزار سنجش. 104

3-7 روش تجزیه و تحلیل. 105

فصل چهارم تجزیه و تحلیل. 106

4-1 مقدمه. 107

4-2 بررسی سوالات تحقیق:. 107

فصل پنجم نتیجه گیری و پیشنهادات. 137

5-1 مقدمه. 138

5-2 مساله ، روش تحقیق. 138

5-3 یافته های تحقیق. 139

5-4 نتایج تحقیق و مباحثه. 144

5-5 وجوه اشتراک و افتراق تحقیق با پیشینه پژوهش:. 148

5-6 محدودیت های تحقیق :. 149

5-6-1 در اختیار محقق:. 149

5-7 پیشنهادها :. 149

5-7-1 پیشنهادهای کاربردی:. 149

5-7-2 پیشنهاد به پژوهشگران:. 151

منابع و مآخذ. 152

 

فهرست جداول

عنوان صفحه

جدول 2-1 فرایند گزینش و استخدام در کشورها… 36

جدول 2-2 اهداف آموزش و بهسازی و عوامل موثر بر آموزش بهسازی سازمان 44

جدول 2-3 تفاوت سازمان یادگیرنده و سنتی… 45

جدول 2-4 سیری بر مکاتب مدیریت و نوع نگرش به کارکنان در طول تکوین 66

جدول 2-5 مقایسه مدیریت منابع انسانی شرکت ها در ژاپن ، آمریکا و چین… 67

جدول 4-1 طبقه بندی مشخصه های مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی (ع )… 114

جدول 4-2 فهرست فرض های نظریه x و نظریه y (فیضی، 1383) 121

جدول 5-1 خلاصه ی تفاوت های مدیریت غربی و مدیریت اسلامی… 146

 

فهرست اشکال

عنوان صفحه

شکل 2-1 مولفه های جبران خدمات جامع ( ماندی ونو، 1987)… 55

شکل 2-2 مدل مراتب انگیزه ها با رویکرد اسلامی ( منبع الوانی ، 1384 )… 86

شکل شماره 2-3 مدل مفهومی مدیریت منابع انسانی مبتنی بر دیدگاه امام علی(ع)… 98

شکل 4-1 مدل مفهومی دیدگاه امام علی(ع) در مورد مدیریت منابع انسانی 108

شکل 4-2 مدل مفهومی دیدگاه های معاصر مدیریت منابع انسانی 119

شکل 4-3 مدل مفهومی تفاوت دیدگاه امام علی(ع) با دیدگاه های مدیریت منابع انسانی معاصر… 126

شکل 4-4 مدل مفهومی تشابه دیدگاه امام علی(ع) بادیدگاه های مدیریت منابع انسانی معاصر… 131

شکل 5-1 مدل مفهومی مدیریت منابع انسانی مبتنی بر دیدگاه امام علی(ع) 140

چکیده :

این تحقیق با هدف بررسی میزان مطابقت نظریه های مدیریتی عصر حاضر با دیدگاه امام علی(ع) در رابطه با مدیریت منابع انسانی به منظور استخراج موارد تشابه و تفاوت آنها انجام شده است در این مطالعه توصیفی که از نوع کتابخانه ای است مدیریت منابع انسانی از دیدگاه آن حضرت و نظریه ها و کارکردهای مدیریت منابع انسانی معاصر با روش مطالعه انتقادی برخی از موارد ذکر شده به عنوان نمونه انتخاب و بر اساس نشانه یابی ، مقایسه ، تطبیق و مورد تجزیه و تحلیل قرار گرفته است .نتایج حاصله نشان می دهد که مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع) دارای نظامی پویا ، با هویتی مستقل و الهی ، جامع و انسان مدارانه است که علی رغم قدمت بسیار آن در مقایسه با نظریه های عصر حاضر، علاوه بر آن که همه نکات مثبت نظریه های معاصر را شامل می شود و از نکات منفی آن ها بدور است؛ دارای مشخصه های ساختاری(سازمانی) ، زمینه ای (محیطی) و محتوایی( رفتاری) و ویژگی های منحصر به فردی چون توجه به همه ابعاد وجودی انسان و حاکمیت اصول اخلاقی، انسانی و الهی بر مدیریت جهت نیل به رشد، تعالی و حیات طیبه و تزریق روحیه مضاعف و مثبت خود کنترلی در منابع انسانی می باشد.