جزئی…………………………………24

2-2-11 سنتز فضاگزین مشتقات پیریمیدین………………………………………………………………………………… 25

2-2-12 سنتز پیریمیدین با استفاده از نانو كاتالیزور……………………………………………………………………….. 26

2-3 واکنشهای پیریمیدین.. 26

2-3-1 واكنش جانشینی الكترون دوستی..……………………………………………………………………………………27

2-3-2 واكنش های جانشینی هسته دوستی…………………………………………………………………………………..28

2-3-3 واکنش هسته دوستی در موقعیت 2 پیریمیدینها……………………………………………………………………31

2-3-4 چند روش سنتز پیریدینو]3،2- [dپیریمیدینها……………………………………………………………………….32

2-3-5 سنتز 1H-کرمنو]3،2- [dپیریمیدین-5-کربوکسامید………………………………………………………………..33

2-3-6واکنش بین پیریمیدینها و تیوفنها……………………………………………………………………………………….34

واکنش پیرازولو]4،3- [dپیریمیدینها…………………………………………………………………………….35

2-3-8 سنتز 4،2-بیس(فنوکسی)-6-(فنیل تیو)پیریمیدین ها از باربیتوریک اسید……………………………………….36

2-3-9 واکنش 6،4-دی کلرو-5-آمینوپیریمیدینها با ایزو تیوسیاناتها………………………………………………………37

مواد و روش ها

3-1 دستگاه ها و مواد شیمیایی مورد استفاده در تولید محصولات… 40

3-1-1 سنتز مشتقات پیریمیدین در این پروژه..……………………………………………………………………………..40

3-2 سنتز MCM-41. 40

3-3 سنتز MCM-41 پیپرازین.. 41

41

-MCM-41-α. 42

-MCM-41-α-پی پیرازین.. 42

نتایج وبحث

4-1شناسایی نانوکاتالیزور مغناطیسی عامل دارشده توسط پی پیرازین.. 48

4-1-1روش های بررسی خواص فیزیکی و شیمیایی نانوکاتالیزورهای مغناطیسی عامل دار شده توسط پی پیرازین….. 48

پی پیرازین.………………………………………………………………… 49

4-2سنتز پیریمیدین ها 55

4-2-1 نتایج واکنش در حضور کاتالیزورنانو مغناطیسی MCM-41-پی پیرازین………………………………………….. 56

4-2-2 بررسی واکنش در حضور کاتالیزورنانو MCM-41-پی پیرازین…………………………………………………….. 59

64

4-2-4 مزایای روش ارائه شده…….…………………………………………………………………………………………….64

4-2-5 بخش طیف ها………………………………………………………………………………………………………. 64

شکل ‏1‑1: ساختار پیریمیدین 1

شکل ‏1‑2: ساختار سه باز آلی سیتوزین، تیمین و اوراسیل 2

شکل ‏1‑3: ساختار فولیک اسید 6

شکل ‏1‑4: ساختار پرازوسین 6

شکل ‏1‑5: ساختمان شیمیایی ویتامین B1 7

شکل ‏1‑6: ساختار پیریمیدین با فعالیت ضد انگل 8

شکل ‏1‑7: مشتق پیریمیدین با خصلت ضد افسردگی 8

شکل ‏1‑8: ساختار تری متوپریم 9

شکل ‏1‑9: پیریمیدینهای سه حلقه ای 10

شکل ‏1‑10: مشتق پیریمیدین با خصلت ضد سرطان 11

شکل ‏1‑11: مشتقاتی از پیریمیدین با خصلت ضد باکتری 11

شکل ‏1‑12: ساختار پیریمیدین با فعالیت ضد سرطانی 12

شکل1-2: سنتز پیریمیدین­ها با استفاده ازمشتقی از 3،1-دی فنیل-2-پروپنون18

شکل ‏2‑2: مشتقات 2-آمینو پیریمیدین 19

شکل ‏2‑3: سنتز پیریمیدینها با استفاده از 2-دی متیل آمینو 3-اکسو بوتانوات 19

شکل ‏2‑4: سنتز مشتقات 4-کلروپیریمیدین 20

شکل ‏2‑5: سنتز مشتقات 5 -آلکیل پیریمیدین 21

شکل ‏2‑6: سنتز پیرول]2،1-[cپیریمیدین ها 21

شکل 2 -7: سنتز مشتقات پیریمیدینی با کاتالیزور پالادیم 22

شکل ‏2‑8: سنتز پیریمیدینهااز طریق واکنش بسته شدن حلقه/ آزا-ویتیگ 22

شکل ‏2‑9: سنتز پیریمیدین N-اکسیدها از مسیر افزایش هسته دوستی و واکنش آب زدایی 23

شکل ‏2‑10: سنتز مشتقات پیریمیدینی با شروع از دی اتیل مالونات 24

شکل ‏2‑11: سنتز پیریمیدینهای حاوی گروههای عاملی زیاد از طریق واکنش های سه جزئی 24

شکل ‏2‑12: مشتق دوحلقه ای پیریمیدین 25

شکل ‏2‑13: نمای کلی سنتز مشتقات پیریمیدین و ایمیدازول توسط بیضائی و همکاران 25

شکل ‏2‑14: سنتز پیریمیدین با استفاده از کاتالیزور نانو 26

شکل ‏2‑15: سنتز مشتقات 1-استیل با استفاده از استیک انیدرید 27

شکل16 ‏‑2: واکنش نیترو دارشدن مشتقات پیریمیدین 27

شکل ‏2‑17: واکنش برم دارشدن اوراسیل در محیط آبی 28

شکل ‏2‑18: واکنش جانشینی آلکوکسید 28

شکل ‏2‑19: جانشینی گروه آلکوکسی به جای متیل سولفونیل 29

شکل ‏2‑20: سنتز سیتوزین 29

شکل ‏2‑21: سنتز 2-آلکیل آمینو پیریمیدین 30

شکل ‏2‑22: واکنش فرمیل دار شدن 30

شکل2-23: حمله هسته دوستی به کربن موقعیت 2 پیریمیدین­ها 31

شکل ‏2‑24: سنتز پیریدینو]2،3-d [پیریمیدین ها 32

شکل ‏2‑25: سنتز پیریدینو]2،3-d [پیریمیدینها 33

شکل ‏2‑26: سنتز 1H-کرمنو]2،3-d [ پیریمیدین-5-کربوکسامید 33

شکل ‏2‑27: واکنش بین پیریمیدینها و تیوفنها 34

شکل ‏2‑28: واکنشهای پیرازولو] 3،4- [dپیریمیدینها 35

شکل ‏2‑29: سنتز 4،2-بیس(فنوکسی)-6-(فنیل تیو)پیریمیدین ها از باربیتوریک اسید 36

شکل ‏2‑30: واکنش 6،4-دی کلرو-5-آمینوپیریمیدینها با ایزو تیوسیاناتها 37

شکل ‏3‑1: سنتز مشتقات 3،1–دی فنیل -2-پروپنون 43

شکل ‏3‑2: سنتز6،4،2-تری فنیل پیریمیدین 45

شکل ‏3‑3: سنتز 2-آمینو-6،4-دی فنیل پیریمیدین 45

شکل ‏4‑1: طیف سنجی مادون قرمز روی کاتالیزور -MCM-41 – α-Fe₂O₃پی پیرازین 50

شکل ‏4‑2 : تصویر میکروسکوپ روبشی الکترونی کاتالیزور -MCM-41 – α-Fe₂O₃پی پیرازین 51

شکل ‏4‑3ساختار هگزاگونالی α-Fe₂O₃-MCM-41 در تصویر TEM 52

شکل ‏4‑4: نمودار (a) آنالیزتخلخل سنجی و (b) α-Fe₂O₃-MCM-41 BJH 53

شکل ‏4‑5: نمودار (a) آنالیزتخلخل سنجی و (b) MCM-41 – α-Fe₂O₃پی پیرازین 54

شکل ‏4‑6: نمودار پراش پرتو ایکس کاتالیزور – MCM-41 – α-Fe₂O₃پی پیرازین 55

شکل ‏4‑7: واکنش الگو 56

شکل ‏4‑8: بازیافت کاتالیزور مغناطیسی MCM-41 پی پیرازین 63

جدول 4-1: داده های حاصل از تجزیه و تحلیل تخلخل سنجی 54

جدول 4-2: بررسی اثر دما روی سنتز مشتق 2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-6-فنیل پیریمیدین با استفاده از نانوکاتالیزور MCM-41-پی پیرازین 57