فصل دوم: بخش تجربی…………………………………………………………………………………………………………………39

2-1- مواد شیمیایی …………………………………………………………………………………………………………………………40

2-2- دستگاهوری…………………………………………………………………………………………………………………………..40

2-3- سنتز مونومر…………………………………………………………………………………………………………………………..41

2-3-1- سنتز 2،΄2- بیس(4- تری­فلوئورومتیل-2-نیتروفنوکسی)-1،΄1- بای­نفتیل(FNPBN)……………….41

3-3-2- سنتز 2،′2- بیس(2- آمینو-4- تری­فلوﺋورو­متیل­فنوکسی)- 1،′1- بای­نفتیل AFPBN))……………..42

2-4- سنتز پلیمرها…………………………………………………………………………………………………………………………..43

2-5- تعیین گرانروی درونی محلول پلیمرها……………………………………………………………………………………….44

2-6- تعیین حل پذیری پلیمرها…………………………………………………………………………………………………………45

2-7- سایر آنالیزها…………………………………………………………………………………………………………………………..45

فصل سوم:بحث و نتیجه­گیری………………………………………………………………………………………………………..46

3-1- سنتز مونومر………………………………………………………………………………………………………………….47

3-1-1- سنتز 2،´2- بیس(4-تری­ فلوﺋورو­متیل-2- نیتروفنوکسی)-­1،´1- بای­نفتیل (FNPBN)…………….47

‏3-1-2- سنتز 2،′2- بیس(2- آمینو-4- تری­فلوﺋورو­متیل­فنوکسی)- 1،′1- بای­نفتیل AFPBN))…………….50

3-2- تهیه­ی پلی(اتر- آمید)های فلوئوردار…………………………………………………………………………………………54

3-3- بررسی برخی از خواص پلیمرها………………………………………………………………………………………..59

فصل چهارم: نتیجه­گیری و پیشنهادات……………………………………………………………………………………….664-1-نتیجه­گیری…………………………………………………………………………………………………………………….67

پیوست1: طیف FT-IR بیس بتا نفتول سنتز شده………………………………………………………………………………..68

پیوست2: واژه­نامه فارسی- انگلیسی……………………………………………………………………………………………………69

پیوست3: واژه­نامه انگلیسی- فارسی……………………………………………………………………………………………………73 مراجع…………………………………………………………………………………………………………………………………………….77

صفحه عنوان

جدول1-1- ساختار شیمیایی ورفتار حرارتی برخی از انواع پلیمرهای آروماتیک با عملکرد بالا……………………6

جدول1-2- مثال­هایی از گروه­های مختلف پلیمرهای دارای گروه CF₃…………………………………………………12

جدول 1-3- خلاصه­ای از ویژگی­های پلیمرهای کولار، نومکس و تکنورا……………………………………………….23

جدول1-4- گرانروی، حلالیت و کیفیت فیلم پلی­آمیدها وپلی­ایمیدها……………………………………………………..32

جدول1-5- خواص حرارتی فیلم­های پلی­آمید و پلی­ایمید…………………………………………………………………….32

جدول1-6- ثابت دی الکتریک ودانسیته پلی آمیدها وپلی ایمیدها…………………………………………………………33

جدول1-7- خواص گرمایی و جرم ملکولی پلی­فلورنها. ………………………………………………………………………36

جدول 3-1- مقادیر گرانروی و برخی ویژگیهای پلیمرها……………………………………………………………………..58

جدول3-2- نتایج آزمون بررسی رفتار حرارتی پلیمر AFPBN/2,6-PDA………………………………………….64

جدول 3-3- حل­پذیری پلیمرها در چند حلال آلی……………………………………………………………………………….64

فهرست شکلها

عنوان صفحه

شکل1-1: طرح تهیه نایلون تهیه نایلون- 6،6…………………………………………………………………………………………7

شکل 1- 2: تهیه نایلون -6 از حلقه گشایی کاپرولاکتام…………………………………………………………………………..7

شکل1-3: سنتز آرامیدها به روش فسفرلاسیون………………………………………………………………………………………8

شکل1-4: مکانیسم واکنش آمیدی شدن مستقیم با روش فسفرلاسیون………………………………………………………9

شکل1 -5: آرامید سنتز شده و گروههای آروماتیک آن………………………………………………………………………….13

شکل1-6: پلی­آمیدهای فلوئور دار و گروههای آروماتیک آنها………………………………………………………………..14

شکل1-7: پلی­آمید وگروههای آروماتیک آن………………………………………………………………………………………..15

شکل1-8: پلی­آمید شامل اتصالات اتری و گروههای آروماتیک آن…………………………………………………………16

شکل1-9: انعطاف پذیری پلی دی متیل دی سیلوکسان که باعث کاهش مقدار عددی t_gمی شود…………….17

شکل1–10: پیوند هیدروژنی بین زنجیره های مجاور در پلی آمیدها، پیوند هیدروژنی بین زنجیره های نایلون -6،6………………………………………………………………………………………………………………………………………………..18

شکل1-11: نمودار ارتباط بین T_gوT_m…………………………………………………………………………………………….19

شکل1-12: ساختاربرخی پلیمرهای تجاری…………………………………………………………………………………………22

شکل1-13: پلی­ایزوفتالامیدهای سنتز شده…………………………………………………………………………………………..25

شکل1-14: پلی ایزوفتالیمیدهای شامل گروههای آویزان L-Alanin ……………………………………………………27

شکل1- 15: سنتز مونومر2و2-دی نفتیل بای فنیل-4و4- دی آمین………………………………………………………..28

شکل 1-16: سنتز پلی­آمیدهای PA₁-PA₄………………………………………………………………………………………..29

شکل1-17: مسیر سنتز پلی­ایمیدها…………………………………………………………………………………………………….30

شکل1-18: ساختار( الف)) , Ref₂ب. Ref₁(………………………………………………………………..31

شکل 1-19: ساختار کلی پلی­فلورنها………………………………………………………………………………………………….34

شکل 1-20: مکانیسم سنتز کوپلیمرها…………………………………………………………………………………………………35

شکل1-21: منحنی TGA پلی­فلورنها……………………………………………………………………………………………….37

شکل1-22: طیف¹HNMR وساختار پلی­فلورنهای P₁-P₅……………………………………………………………….38

شکل 1-23: 2،′2- بیس (2- آمینو-4- تری­فلوﺋورو­متیل­فنوکسی)­- 1،′1- بای­نفتیل (مونومر تهیه شده)………38

شکل3-1: سنتز2،´2- بیس(4-تری­ فلوﺋورو­متیل-2- نیتروفنوکسی)-­1،´1- بای­نفتیل(FNPBN)………………47

شکل 3-2: طیف FT-IR 2،′2- بیس(4- تری­فلوﺋورو­متیل-2- نیتروفنوکسی)- 1،′1- بای­نفتیل (FNPBN)……………………………………………………………………………………………………………………………………48

شکل 3- 3: طیف¹H-NMR 2،′2- بیس(4- تری­فلوﺋورو­متیل-2- نیتروفنوکسی)- 1،′1- بای­نفتیل (FNPBN)……………………………………………………………………………………………………………………………………49

شکل 3-4: طیف¹³C-NMR2،′2- بیس(4- تری­فلوﺋورو­متیل-2- نیتروفنوکسی)- 1،′1- بای­نفتیل (FNPBN)…………………………………………………………………………………………………………………………………….50

شکل 3-5: سنتز 2،′2- بیس(2- آمینو-4- تری­فلوﺋورو­متیل­فنوکسی)- 1،′1- بای­نفتیل AFPBN))…………..51

شکل3-6: طیف FT-IR2،′2- بیس(2- آمینو-4- تری­فلوﺋورو­متیل­فنوکسی)- 1،′1- بای­نفتیل AFPBN))……………………………………………………………………………………………………………………………………52

شکل3- 7: طیف¹H-NMR 2،^′2- بیس(2- آمینو-4- تری­فلوﺋورو­متیل­فنوکسی)- 1،^′1- بای­نفتیل AFPBN))…………………………………………………………………………………………………………………………………..52

شکل3-8: طیف¹³C-NMR 2،^′2- بیس(2- آمینو-4- تری­فلوﺋورو­متیل­فنوکسی)- 1،^′1- بای­نفتیل AFPBN))………………………………………………………………………………………………………………………………….53

شکل 3-9: مکانیسم پلیمریزاسیون تراکمی به روش فسفریلاسیون برای تهیه پلی(اتر-آمید)ها…………………….54

شکل 3-10: تهیه پلیمر /TPA AFPBN با روش واکنش پلیمری­شدن فسفریلاسیون……………………………..55

شکل3-11: ساختار شیمیایی پلی­آمیدهای پژوهش جاری………………………………………………………………………55

شکل 3-12: پلات­های نوعی هوگینس و کرامِر……………………………………………………………………………………57

شکل 3-13: گرانروی­سنج (الف) اوبلوهد و (ب) استوالد……………………………………………………………………..57