]پیریمیدینباکاتالیزگرپارا-تولوئنسولفونیکاسید. 19

]پیریمیدینبااستفادهازمشتقاتپیریدین.. 20

]پیریمیدیندرشرایطریزموج. 21

1-2-2-1 استفادهاز 3،1-دیمتیلباربیتوریکاسید. 21

3)-اون. 21

1-2-2-3 استفادهازمالونونیتریل. 22

1-2-2-4 استفادهاز 1-فنیلمالایمید. 23

1-2-2-5 استفادهازتترونیکاسید. 23

1-2-2-6 استفادهاز 2،1-دیفنیلاتانون. 25

]پیریمیدیندرشرایطفراصوت.. 26

1-2-3-1 استفادهاز 3،1-اینداندیاون. 26

1-2-3-2 استفادهازپیرازولآمین.. 26

فصل دوم

2-1 هدفتحقیق. 29

2-2 روشتحقیق. 30

]پیریمیدین-4،2-دیاون (a93) 30

2-3 مکانیسمپیشنهادیواکنش… 33

2-4 بررسیعواملموثردرواکنش… 34

2-4-1 اثرکاتالیزگرهایمختلفبرواکنش… 34

برپیشرفتواکنش… 35

2-4-3 بررسیاثردمابرپیشرفتواکنش… 36

2-4-4 بررسیاثرحلالبرپیشرفتواکنش… 37

37

2-6 نتیجهگیری.. 42

2-7 پیشنهادبرایکارهایآینده 42

فصل سوم

3-1 تکنیکهایعمومی.. 44

پیریمیدین.. 44

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 45

پیریمیدین-6-کربونیتریل (b93( 46

پیریمیدین 47

-6-کربونیتریل (c93) 47

پیریمیدین-6-کربونیتریل (d93) 48

. 49

پیریمیدین-6-کربونیتریل(93f) 50

پیریمیدین-6-کربونیتریل(93g) 51

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a94) 52

پیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 53

پیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 54

1)-اون.(27) 55

پیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 56

پیریمیدین-6- کربونیتریل(95b) 57

پیریمیدین-6-کربونیتریل(95c) 58

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 61

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 62

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 63

پیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 64

پیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 65

پیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 66

پیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 67

پیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 68

پیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 69

پیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 70

پیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 71

پیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 72

پیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 73

پیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 74

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 75

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 76

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 77

پیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 78

پیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 79

پیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 80

پیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 81

پیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 82

پیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 83

پیریمیدین-6-کربونیتریل.(a94) 84

پیریمیـدین-6-کربونیتریل (a94) 86

پیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 87

پیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 88

پیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 89

پیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 90

1)-اون.(27) 91

پیریمیدین-6- کربونیتریل(95a) 92

. 93

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a95) 93

94

پیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 94

پیریمیدین-6-کربونیتریل(95b) 95

. 95

پیریمیدین-6-کربونیتریل (b95) 96

پیریمیدین-6-کربونیتریل(95c) 97

فهرست جداول

فهرست صفحه

جدول 2-1 اثر کاتالیزگرهای مختلف برای سنتز ترکیب.a93، a94 وa95………………………………………………….35

جدول 2-2 بررسی اثر مقدار کاتالیزگر.K₂CO₃بربازده و زمان محصول.a93…………………………………………….36

جدول 2-3 بررسی اثر دما در سنتز ترکیب.a93……………………………………………………………………………………..36

جدول 2-4 اثر حلال های مختلف در تهیه ترکیب.a93با کاتالیزگرK₂CO₃……………………………………………..37

جدول 2-5 سنتز پیریدو]3،2- [dپیریمیدین ها در شرایط بهینه……………………………………………………………….38

فهرست اشكال

عنوان صفحه

شکل 1-1 ساختار برخی از پیریدوپیریمیدین ها……………………………………………………………………….. 3

شکل 1-2 ساختار برخی از پیریدو[3،2-d]پیریمیدین های فعال زیستی…………………………………………. 4

شمای 1-1 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی و بدون کاتالیزگر………………………….. 5

شمای 1-2 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی…………………………………………………. 5

شمای 1-3 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی با کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات……… 6

شمای 1-4 استفاده از نانو ذرات اکسید زیرکونیوم در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین……………… 6

شمای 1-5 استفاده از کاتالیزگر نانو Fe₃O₄در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین……………………….. 7

شمای 1-6 استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC) در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 8

شمای 1-7 مکانیسم سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC)

…………………………………………………………………………………………………………………………………….. 8

شمای 1-8 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از چالکون……………………………………….. 9

شمای 1-9 سنتز سه جزئی مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر پتاسیم فلوئورید-آلومینا 9

شمای 1-10 استفاده از آریلیدین مالو نیتریل در تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین…………………… 10

شمای 1-11 استفاده از 6-آمینو اوراسیل در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین………………………. 10

شمای 1-12 استفاده از دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین.. 11

شمای 1-13 مکانیسـم سـنتز مشتقات مشتقات پیریـدو[3،2-d]پیریمیدین با اسـتفاده از دی آلکیل اسـتیلن دی

کربوکسیلات………………………………………………………………………………………………….. 12

شمای 1-14 استفاده از کاتالیزگر پالادیم استات در سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها……………………… 13

شمای 1-15 استفاده از باربیتوریک اسید در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها…………. 14

شمای 1-16 استفاده از آیزاتین در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها…………………….. 14

شمای 1-17 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B₁……………………………….. 15

عنوانصفحه

شمای 1-18 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B₁…………………….. 16

شمای 1-19 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از 2-آمینو-6-فنیل-4-(تری فلوئورو متیل)نیکو

تینو نیتریل…………………………………………………………………………………………………….. 16

شمای 1-20 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-:d5،6–d‘]پیریمیدین با کاتالیزگر هیدروکلریک اسید…………… 17

شمای 1-21 سنتز مشتقات پیرازولو]’3،’4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها با استفاده از تیوباربیتوریک اسید

…………………………………………………………………………………………………………………………………… 18

شمای 1-22 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با کاتالیزگر ایندیم تری کلرید……………………. 19

شمای 1-23 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر پارا-تولوئن سولفونیک اسید…………… 19

شمای 1-24 مکانیسم تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر پارا-تولوئن سولفونیک اسید… 20

شمای 1-25 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از مشتقات پیریدین………………………… 20

شمای 1-26 سنتز دیاستریوگزین مشتقات 6-اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 3،1-دی متیل باربیتوریک

اسید…………………………………………………………………………………………………………………… 21

شمای 1-27 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون 22

شمای 1-24 استفاده از شرایط ریزموج برای تهیه پیریدو[3،2-d]پیریمیدین………………………………….. 20

شمای 1-25 سنتز مشتق پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 1-فنیل مالایمید…………………………………………. 20

شمای 1-26 استفاده از تترونیک اسید در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در شرایط ریز موج…. 21

شمای 1-27 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با تترونیک اسید در شرایط ریز موج……. 22

شمای 1-28 استفاده از 2،1-ی فنیل اتانون در سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین هابا شرایط ریز موج…… 23

شمای 1-29 استفاده از 3،1-ایندان دی اون در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در شرایط فرا صوت 23

شمای 1-30 سـنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 5-آمـینو-3،1-دی فنیـل-H1-پیرازول در شرایط فرا

صوت…………………………………………………………………………………………………………. 24

عنوانصفحه

شمای 1-31 مکانیسـم سـنتز مشـتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 5-آمـینو-3،1-دی فنیـل-H1-پیرازول در

شرایط فرا صوت…………………………………………………………………………………………… 24

شمای 2-1 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین…………………………………………………………………. 26

شمای 2-2 تهیه ترکیب 7-آمینو-3،1-دی متیل-5-(4-کلرو فنیل)-1H-پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-4،2-دی

اون………………………………………………………………………………………………………………………………. 27

شمای 2-3 مکانیسم تهیه مشتقات پیریدو]3،2-[dپیریمیدین…………………………………………………….. 31