…….18

1-18- سنتز مشتقات دو استخلافی و سه استخلافی اکسازول در استونیتریل……………………………………..19

1-19- سنتز تریس اکسازول ها……………………………………………………………………………………………………19

1-20- سنتز اکسازول ها از اکسازولین ها………………………………………………………………………………………20

1-21- مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………………………..21

1-21-1- مزایای مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………….22

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2- روش تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2-1- تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………………………….24

2-2-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول…………………………………………………………………………………….25

2-3- مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………………………………………………………………………………………….33

2-4- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………38

2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………….39

فصل سوم- کارهای تجربی

3-1- تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………..41

3-2- روش عمومی تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………….41

3- 3- تهیه 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………..43

3- 4- تهیه 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………………………….43

3- 5- تهیه 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 6- تهیه 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 7- تهیه 5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………45

3- 8- تهیه 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….46

3- 9- تهیه 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………46

3- 10- تهیه 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………….47

3- 11- تهیه 5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………………..47

3- 12- تهیه تهیه 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………48

3- 13- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو…………………………………………49

3-14- تهیه 4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………………50

3-15- تهیه 4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………..51

3-16- تهیه 4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….52

3-17- تهیه 4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….53

3-18- تهیه 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………..54

3-19- تهیه 4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….55

3-20- تهیه 4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………56

3-21- تهیه 4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….57

3-22- تهیه 4-(2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول……………………………..58

3-23- تهیه 4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….59

3-24- تهیه دو مایع یونی مورد استفاده…………………………………………………………………………………………60

3-24-1- روش تهیه مایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………..60

3-24-2- روش تهیه مایع یونی DBU-OAc………………………………………………………………………………..61

3-25- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی…………62

3-25-1- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی BBIMB……………62

3-25-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی DBU-OAc……….62

فصل چهارم- طیف ها

طیف FT-IR 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a5)………………………………64

طیف FT-IR 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b5)………………………………………….65

طیف FT-IR 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c5)………………..66

طیف FT-IR 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d5)………………..67

طیف FT-IR5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e5)…………………….68

طیف FT-IR 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (f5)………………..69

طیف FT-IR 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g5)…………………….70

طیف FT-IR 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h5)…………………………….71

طیف FT-IR 5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i5)………………………………………..72

طیف FT-IR 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j5)…………………………….73

4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (a7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………74

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….75

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..76

4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (b7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………77

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….78

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..79

4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (c7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………80

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….81

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..82

4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (d7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………83

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….84

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..85

4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (e7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………86

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….87

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..88

4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (f7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………89

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….90

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..91

4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (g7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………92

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….93

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..95

4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (h7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………96

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….97

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..98

4- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (i7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………99

طیف¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….100

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………102

4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (j7)

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………104

طیف¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….105

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………106

طیف FT-IRمایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………………….107

مایع یونی DBU-OAc

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………108

طیف¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….109

منابع………………………………………………………………………………………………………………………………………..112

عنوان صفحه

شکل 1-1- ساختار اکسازول و شماره گذاری آن……………………………………………………………………………..3

جدول 2-1- تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش…………………………………………………………………..27

جدول 2-2- اثر مقدار کاتالیزگر مایع یونی…………………………………………………………………………………….28

جدول 2-3- تاثیر دما بر بازده واکنش……………………………………………………………………………………………28