2-2-2-1- اثر دما………………………………………………………………………………………………………………………………………… 16

2-2-2-2- اثر کاتالیزگر………………………………………………………………………………………………………………………………. 16

2-2-3- سنتز مشتقات جدید……………………………………………………………………………………………………………………… 17

2-3- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………………………… 18

فصل سوم: بخش تجربی

3-1- بخش تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 20

3-1-1- خصوصیات 4- هیدروکسی کومارین……………………………………………………………………………………………. 20

3-1-2- خصوصیات سدیم دی فنیل آمین- 4- سولفونات……………………………………………………………………… 20

3-1-3- دستور کار عمومی سنتز پیرانوپیرانها…………………………………………………………………………………………… 21

3- 2-بررسی داده های طیفی……………………………………………………………………………………………………………………….. 22

3-2-1- ترکیب 7-(3- برموفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (a3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 22

3-2-2- ترکیب 7-(4- کلروفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران 6،8-دی

اون (b3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 23

3-2-3- ترکیب 7-(4- برموفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (c3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 24

3-2-4- ترکیب 7-(3- نیتروفنیل)–H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (d3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 25

3-2-5- ترکیب 7-(3- کلروفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (e3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 26

3-2-6- ترکیب 7-(2- کلروفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (f3)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 27

3-2-7- ترکیب 7-(2- نیتروفنیل)–H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (g3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 28

3-2-8- ترکیب 7-(4- متوکسی­فنیل)­–H7-بیس-[1] بنزو پیرانو­[3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-6­،8-دی

اون (h3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 29

3-2-9- ترکیب 7-(4- دی متیل آمونیوم فنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣،´٤-e]

پیران-6،٨-دی اون (i3)……………………………………………………………………………………………………………………………….. 30

3-2-10- ترکیب 7-(فنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-دی اون

(j3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 31

فصل چهارم: طیف ها

4-1- طیف های IR،¹H NMR،¹³C NMR………………………………………………………………………………………. 34

4-1-1- طیف IR ترکیب 7-(3- برموفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣،´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (a3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 34

4-1-2- طیف¹H NMR ترکیب a3……………………………………………………………………………………………………… 35

4-1-3- طیف¹³C NMR ترکیب a3……………………………………………………………………………………………………. 37

4-1-4- طیف IR ترکیب 7-(4- کلروفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (b3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 40

4-1-5- طیف¹H NMR ترکیب b3……………………………………………………………………………………………………… 41

4-1-6- طیف¹³C NMR ترکیب b3……………………………………………………………………………………………………. 43

4-1-7- طیف IR ترکیب 7-(4- برموفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (c3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………. 46

4-1-8- طیف¹H NMR ترکیب c3……………………………………………………………………………………………………… 47

4-1-9- طیف¹³C NMR ترکیب c3…………………………………………………………………………………………………….. 49

4-1-10- طیف IR ترکیب 7-(3- نیتروفنیل)–H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (d3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 50

4-1-11- طیف¹H NMR ترکیب d3………………………………………………………………………………………………….. 52

4-1-12- طیف¹³C NMR ترکیب d3…………………………………………………………………………………………………. 55

4-1-13- طیف IR ترکیب 7-(3- کلروفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (e3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………. 58

4-1-14- طیف IR ترکیب 7-(2- کلروفنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (f3) ………………………………………………………………………………………………………………………………………… 60

4-1-15- طیف IR ترکیب 7-(2- نیتروفنیل)–H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤ –e] پیران-

٦،8-دی اون (g3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 62

4-1-16- طیف IR ترکیب 7-(4- متوکسی­فنیل)­–H7-بیس-[1] بنزو پیرانو­[3،4-b:´٣،´٤-e]

پیران-6­،8-دی اون (h3)……………………………………………………………………………………………………………………………… 64

3-2-17- طیف IR ترکیب 7-(4- دی متیل آمونیوم فنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣،

´٤-e] پیران-6،٨-دی اون (i3)…………………………………………………………………………………………………………………… 66

4-1-18- طیف IR ترکیب 7-(فنیل) –H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4-b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-

دی اون (j3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 68

مراجع…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 70

چکیده انگلیسی

چکیده

پیران ها دسته مهمی از ترکیبات آلی را تشکیل می دهند که دارای خواص دارویی و بیولوژیکی مختلف هستند و در ساخت تری پپتیدهایی مانند قارچ ها، حشره کش ها، مواد ضد ویروس و ضد تشنج به کار می روند.

در این تحقیق برای اولین بار ترکیبات بیس بنزوپیرانو پیران- 6، 8-دی اون از واکنش 4-هیدروکسی کومارین با انواع آلدهیدهای آروماتیک در حضور کاتالیزگر سدیم دی فنیل آمین-4-سولفونات در یک مرحله و در شرایط ملایم، زمان کوتاه و با بازده بالا سنتز شدند

واژگان کلیدی: 4-هیدروکسی کومارین، آلدهید، بیس بنزو پیرانو پیران-6،8- دی اون، سدیم دی فنیل آمین-4- سولفونات

فصل اول