……………………………………………………………………………………………………………………….10

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک ……………………………………………………………………..11

1-1-3-7-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………………11

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمین­ها با استفاده از نیترون­ها ………………………………………………………………………………………………………11

1-1-3-9-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید …………………………………………………………………………………………………….12

1-1-3-10-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن ………………………………………………………………………………..12

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………….13

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………..15

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال ……………………………………………………………………………………….15

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن­ها به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………15

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………………….16

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ………………………………………………………………………………………………………………………………………17

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ………………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دی­آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………….18

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………………..18

1-1-4-2-5- واکنش­های حلقه­سازی به صورت درون مولکولی ………………………………………………………………………………………………18

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………19

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­ها ………………………………………………………………………………….20

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی …………………………………………………………………………………………………………………………………………….21

1-2-1- باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس …………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا ………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-3- هدف از تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………24

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- بخش تجربی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ……………………………………………………………………………………………………………………………………27

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان …………………………………………………………………………………………………………………….28

2-2- سنتز مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………………………………………………………………………..28

2-2-1- روش کار سنتز مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………………………………………………………………………..28

2-2-2- خواص فیزیکیN-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………………………………………………………………………29

2-2-3- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ……………………………………………………………………………………….29

2-2-4- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………………………………………………………..30

2-2-5- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) ………………………………………………………………………………………30

2-2-6- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ………………………………………………………………………………………..31

2-2-7- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………………………………………………………….31

2-2-8- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – برمو آنیلین (g1) ……………………………………………………………………………………….32

2-2-9- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ………………………………………………………………………………………32

2-2-10- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………………………………………………….33

2-3- واکنش سه جزیی مشتقاتN– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات وN’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….33

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات وN’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….35

2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](a4) و II(a4)[ ……………………………………………………………….35

2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37

2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39

2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41

2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-کلرو­­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43

2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45

2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49

2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51

2-4- بررسی خواص ضد باکتریایی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………53

2-4-1- باکتری­های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………………….53

2-4-2- روش کار ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………53

فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری

3-1- بررسی واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ……………………………………………………………………………………………….56

3-2- بررسی واکنش­های چندجزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها و دی­استر استیلنی در مجاورتN’,N–دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-1- بررسی واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات وN’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات وN’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………58

3-3- بحث و بررسی طیف ترکیبات سنتز شده …………………………………………………………………………………………………………………………60

3-3-1- بررسی طیف دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](a4) و II(a4)[ ………………………………………………………………………………………..60

3-3-2- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66

3-3-3- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72

3-3-4- بررسی طیف دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79

3-3-5- بررسی طیف دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85

3-4- بررسی خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91

3-5- نتیجه ­گیری ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92

3-6- پیشنهادات ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..93

طیف­ها…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …..94

فهرست شماها

عنوان صفحه

شمای 1-1: سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………..5

شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………………………………5

شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………6

شمای 1-6: استفاده از واکنش­های شیف باز در بیو­شیمی …………………………………………………………………………………………………………..7

شمای 1-7: تهیه ایمین­ها از نیتریل­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………….8

شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………8

شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………8

شمای 1-10: تهیه ایمین­ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین­ها ………………………………………………………………………………………………….9

شمای 1-11: تهیه ایمین­ها از فنول­ها یا فنول اتر­ها و نیتریل­ها …………………………………………………………………………………………………9

شمای 1-12: سنتز ایمین­ها با کاهش اکسیم­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-13: سنتز ایمین­ها با کاهش نیتریل­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-14: تهیه ایمین­ها از واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک …………………………………………………………………………11

شمای 1-15: تهیه ایمین­ها از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول …………………………………………………………………………………………11

شمای 1-16: سنتز ایمین­ها از واکنش نیترون­ها و پتاسیم سیانید …………………………………………………………………………………………..12

شمای 1-17: سنتز ایمین­ها از واکنش ایزوسیانات و الدهید­ها …………………………………………………………………………………………………12

شمای 1-18: سنتز ایمین­ها از واکنش ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن …………………………………………………………………………………..12

شمای 1-19: افزایش هسته­ دوستی آب به ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………13

شمای 1-20: واکنش کاهش ایمین­ها به آمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………14

شمای 1-21: کاهش ایمین­ها به آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال …………………………………………………………………………….14

شمای 1-22: افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………….15

شمای 1-23: افزایش هسته­دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال به ایمین­ها ……………………………………………………………………….15

شمای 1-24: واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………16

شمای 1-25: واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………..16

شمای 1-26: تشکیل حلقه تیازولیدون از واکنش ایمین­ها با مرکاپتو استیک اسید ………………………………………………………………..17

شمای 1-27: تشکیل حلقه بتا لاکتام از واکنش ایمین­ها با کتن­ها ………………………………………………………………………………………….17

شمای 1-28: تشکیل حلقه دی­آزیریدین از واکنش ایمین­ها با آمین کلراید ……………………………………………………………………………18

شمای 1-29: تشکیل حلقه آزیریدین از واکنش ایمین­ها با دی­آزوها ………………………………………………………………………………………18

شمای 1-30: تشکیل حلقه پیرول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها ……………………………………………………………………………………..19

شمای 1-31: تشکیل حلقه اکسازول و تیازول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها …………………………………………………………………..19

شمای 1-32: تشکیل حلقه با واکنش دیلز- آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………20

شمای 1-33: واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­های فعال ………………………………………………………………….21

شمای 2-1: سنتز مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها ………………………………………………………………………………………………………………..28

شمای 2-2: واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها با دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات وN’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….34

شمای 3-1: مکانیسم واکنش مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات وN’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….59

شمای 3-2: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(a4)…………………………………………………………………………………..62

شمای 3-3: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(a4)………………………………………………………………………………..64

شمای 3-4: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(b4)………………………………………………………………………………….68

شمای 3-5: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(b4)………………………………………………………………………………..70

شمای 3-6: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(c4)…………………………………………………………………………………..74

شمای 3-7: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(c4)…………………………………………………………………………………76

شمای 3-8: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(f4)……………………………………………………………………………………80

شمای 3-9: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(f4)…………………………………………………………………………………82

شمای 3-10: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(i4)…………………………………………………………………………………86

شمای 3-11: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(i4)……………………………………………………………………………….88

فهرست شکل­ها

عنوان صفحه

شکل3-1- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبa4……………………………………………………………………………………………….65

شکل3-2- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبb4……………………………………………………………………………………………….71

شکل3-3- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبc4……………………………………………………………………………………………….77

شکل3-4- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبf4………………………………………………………………………………………………..83

شکل3-5- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبi4…………………………………………………………………………………………………89

شکل3-6: فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)،b)II4)،e)I4) وe)II4) در برابر دو باکتری گرم مثبت و دو باکتری گرم منفی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………90

شکل 3-7: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(a4)…………………………………………………………………………95

شکل 3-8: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(a4)…………………………………………………………..95

شکل 3-9: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبI(a4)………………………………………………………………………….96

شکل 3-10: طیف IR ترکیبI(a4)………………………………………………………………………………………………………………………………………97

شکل 3-11: طیف Mass ترکیبI(a4)………………………………………………………………………………………………………………………………..97

شکل 3-12: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(a4)…………………………………………………………………….98

شکل 3-13: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(a4)………………………………………………………98

شکل 3-14: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبII(a4)…………………………………………………………………… 99

شکل 3-15: طیف IR ترکیبII(a4)……………………………………………………………………………………………………………………………….. 100

شکل 3-16: طیف Mass ترکیبII(a4)…………………………………………………………………………………………………………………………. 100

شکل 3-17: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(b4)…………………………………………………………………. 101

شکل 3-18: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(b4)……………………………………………………..101

شکل 3-19: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبI(b4)………………………………………………………………….. 102

شکل 3-20: طیف IR ترکیبI(b4)……………………………………………………………………………………………………………………………………103

شکل 3-21: طیف Mass ترکیبI(b4)…………………………………………………………………………………………………………………………… 103

شکل 3-22: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(b4)…………………………………………………………………104

شکل 3-23: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(b4)……………………………………………………104

شکل 3-24: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبII(b4)…………………………………………………………………..105

شکل 3-25: طیف IR ترکیبII(b4)…………………………………………………………………………………………………………………………………106

شکل 3-26: طیف Mass ترکیبII(b4)……………………………………………………………………………………………………………………………106

شکل 3-27: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(c4)……………………………………………………………………107

شکل 3-28: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(c4)………………………………………………………107

شکل 3-29: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبI(c4)……………………………………………………………………..108

شکل 3-30: طیف IR ترکیبI(c4)……………………………………………………………………………………………………………………………………109

شکل 3-31: طیف Mass ترکیبI(c4)……………………………………………………………………………………………………………………………..109

شکل 3-32: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(c4)………………………………………………………………….110

شکل 3-33: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(c4)…………………………………………………….110

شکل 3-34: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبII(c4)…………………………………………………………………..111

شکل 3-35: طیف IR ترکیبII(c4)………………………………………………………………………………………………………………………………….112

شکل 3-36: طیف Mass ترکیبII(c4)……………………………………………………………………………………………………………………………112

شکل 3-37: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(d4)……………………………………………………………………113

شکل 3-38: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(d4)……………………………………………………..113

شکل 3-39: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبI(d4)…………………………………………………………………….114

شکل 3-40: طیف IR ترکیبI(d4)…………………………………………………………………………………………………………………………………..115

شکل 3-41: طیف Mass ترکیبI(d4)……………………………………………………………………………………………………………………………..115

شکل 3-42: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(d4)………………………………………………………………….116

شکل 3-43: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(d4)……………………………………………………116

شکل 3-44: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبII(d4)…………………………………………………………………..117

شکل 3-45: طیف IR ترکیبII(d4)…………………………………………………………………………………………………………………………………118

شکل 3-46: طیف Mass ترکیبII(d4)……………………………………………………………………………………………………………………………118

شکل 3-47: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(e4)……………………………………………………………………119

پایان نامه و مقاله

شکل 3-48: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(e4)………………………………………………………119

شکل 3-49: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبI(e4)……………………………………………………………………..120

شکل 3-50: طیف IR ترکیبI(e4)……………………………………………………………………………………………………………………………………121

شکل 3-51: طیف Mass ترکیبI(e4)……………………………………………………………………………………………………………………………..121

شکل 3-52: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(e4)………………………………………………………………….122

شکل 3-53: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(e4)…………………………………………………….122

شکل 3-54: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبII(e4)…………………………………………………………………..123

شکل 3-55: طیف IR ترکیبII(e4)………………………………………………………………………………………………………………………………….124

شکل 3-56: طیف Mass ترکیبII(e4)……………………………………………………………………………………………………………………………124

شکل 3-57: طیف1H NMR (400.13 MHz , CDCl3) ترکیبI(f4)……………………………………………………………………125

شکل 3-58: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(f4)……………………………………………………….125

شکل 3-59: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبI(f4)……………………………………………………………………..126

شکل 3-60: طیف IR ترکیبI(f4)…………………………………………………………………………………………………………………………………….127

شکل 3-61: طیف Mass ترکیبI(f4)………………………………………………………………………………………………………………………………127

شکل 3-62: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(f4)…………………………………………………………………..128

شکل 3-63: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبII(f4)……………………………………………………..128

شکل 3-64: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبII(f4)……………………………………………………………………129

شکل 3-65: طیف IR ترکیبII(f4)…………………………………………………………………………………………………………………………………..130

شکل 3-66: طیف Mass ترکیبII(f4)…………………………………………………………………………………………………………………………….130

شکل 3-67: طیف1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(g4)……………………………………………………………………131

شکل 3-68: طیف باز شده1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیبI(g4)………………………………………………………131

شکل 3-69: طیف13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیبI(g4)…………………………………………………………………….132

شکل 3-70: طیف IR ترکیبI(g4)……………………………………………………………………………………………………………………………………133

شکل 3-71: طیف Mass ترکیبI(g4)……………………………………………………………………………………………………………………………..133

فهرست جدول­ها

عنوان صفحه

جدول 3-1: اثر استخلاف­های مختلف در مشتقات آنیلین بر بازده واکنش دو جزیی ……………………………………………………56

جدول 3-2: اثر استخلاف­های مختلف در مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین بر بازده واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین ، دی­استر استیلنی وN’,N-دی فنیل پارابانیک اسید……………………………………………………………………………………………………………..58

جدول 3-3: بررسی فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)،b)II4)،e)I4) وe)II4)با استفاده از روش کربی-بائر ……….91

چکیده:

در این پایان­نامه، واكنش­های سه جزییN– سینامیلیدن آنیلین­ها به عنوان هسته دوست با دی­استر استیلنی در مجاورتN’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید در حلال دی­کلرومتان تحت شرایط بازروانی گزارش می­شود كه منجر به مشتقات 1,3-اکسازین­ها با بازده خوب تا عالی شده است.

همچنین خواص ضد باكتریایی 4-کلرو-N– سینامیلیدن آنیلین و برخی محصولات 1,3- اکسازین­ها در مقابل چهار نمونه باکتری بررسی شده است. نتایج فعالیت ضد باکتریایی خوبی برای ایمین نشان داد ولی هیچ­گونه فعالیت ضد باکتریایی برای 1,3- اکسازین­ها مشاهده نشد.

واژه­های کلیدی:

واکنش­های سه­جزیی، مشتقاتN– سینامیلیدن آنیلین­ها ، دی­استر استیلنی ،N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید، خواص ضد باکتریایی

فصل اول

مقدمه و تئوری

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...