……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….26

2-4 1و3 سیکلوهگزان­دی­اون ………………………………………………………………………………………………………………………………………………….27

2-5 واکنش سیانوژن برمید با 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول……………….27

2-5-1 واکنش سیانوژن برومید با 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون­و 3- نیتروبنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول(ترکیب a104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….27

2-5-2 واکنش سیانوژن برمید با 1و3– سیکلوهگزان­دی­اون و3،4،5 – تری­متوکسی بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (b104) …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………28

2-5-3 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و2- هیدروکسی بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (c104)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………29

2-5-4 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و2 – نیترو بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (d104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..30

2-5-5 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (e104)……………….30

2-5-6 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و4- فلوئورو بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (f104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….31

2-5-7 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و فرمالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (j104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….32

2-5-8 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و فرمالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (h104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..32

2-5-9 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان دی اون وترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکساید و در حلال متانول(i104)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………33

2-6- واکنش سیانوژن برمید با 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون در حضور سدیم اتوکساید و در حلال متانول (آزمایش تشکیل نمک)(105) ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………34

3- بحث و بررسی…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..35

3-1- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و آلدهید های مختلف در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..35

3-1-1- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و 3- نیترو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..36

3-1-2- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و 3و4و5- تری متوکسی بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..37

3-1-3- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و 2- هیدروکسی بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..39

3-1-4- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و 2- نیترو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..41

3-1-5- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..43

3-1-6- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و 4- فلوئورو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..45

3-1-7- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و فرمالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..46

3-1-8- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و فتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..48

3-1-9- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و ترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..50

3-2- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید در غیاب آلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..51

3-3 مکانیزم تشکیل ترکیب سدیم 2- برومو- 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون………………………………………………………………………………………..53

3-3-1 دستگاه فلیم فتومتری……………………………………………………………………………………………………………………………………………………54

3-3-2 نحوه اندازه‏گیری با دستگاه فلیم فتومتری…………………………………………………………………………………………………………………………54

3-4- مکانیسم تشکیل ترکیبات a104 تا h104 ………………………………………………………………………………………………………………………….55

3-5- مکانیسم تشکیل ترکیبات h104 و i104 ……………………………………………………………………………………………………………………………56

3-6- ساختار کریستالوگرافی ترکیب d104………………………………………………………………………………………………………………………………..57

3-7- نتایج …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..62

ضمیمه طیف­ها……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….65

مراجع…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..94

چکیده

واکنش تک ظرفی 1 و 3- سیکلوهگزان­دی­اون با سیانوژن برومید و آلدهید های مختلف در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول منجر به تولید انتخابی ترکیبات زانتن با راندمان بالا می شود. مکانیزم تشکیل این ترکیبات شرح داده شده و ساختار همه ترکیبات بدست آمده با کمک تکنیک های IR،¹H-NMR و¹³C-NMR ، مورد بررسی قرار گرفته است.

مقدمه

1-1-ترکیبات کربوسیکل و هتروسیکل

ترکیبات کربوسیکل مولکول­های حلقوی هستند که در آنها حلقه فقط از اتم­های کربن تشکیل شده است، در صورتی که ترکیبات هتروسیکل ترکیبات حلقوی هستند که در آنها یک یا چند هترو اتم (یعنی اتمی غیر از کربن) جایگزین شده­اند.