با:…………………………………………………………………………………..8

1-2-1-2-1 گلی اکسال…………………………………………………………………………………………………………………..8

1-2-1-2-2 α-هیدروکسی.کتون………………………………………………………………………………………………………9

1-2-1-2-3 2-برمو-1-آریل اتانون…………………………………………………………………………………………………..9

1-2-1-2-4 اروتروپین……………………………………………………………………………………………………………………10

1-2-1-2-5 واکنش نورشیمیایی……………………………………………………………………………………………………….10

1-2-1-3 سنتز ایمیدازول های سه استخلافی با:………………………………………………………………………………….11

1-2-1-3-1 کاربن………………………………………………………………………………………………………………………….11

عنوان صفحه 1-2-1-3-2 کاتالیزگر SILLP………………………………………………………………………………………………………….12 1-2-1-3-3 کمک کاتالیزگر لیتیم برمید……………………………………………………………………………………………..13 1-2-1-3-4 بنزیل گوانیدین……………………………………………………………………………………………………………..13 1-2-1-3-5 کاتالیزگر رودیوم(II)…………………………………………………………………………………………………….14 1-2-1-4 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با:………………………………………………………………………….15 1-2-1-4-1 10،1-فنانترولین-6،5-دی اون………………………………………………………………………………………..15 1-2-1-4-2 نیترو اولفین………………………………………………………………………………………………………………….16 1-2-1-4-3 کاتالیزگر فروفولید…………………………………………………………………………………………………………17 1-2-1-4-4 ترشیو بوتیل هیدروپراکساید……………………………………………………………………………………………18 1-2-1-5 سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با:…………………………………………………………………………….18 1-2-1-5-1 L-پرولین…………………………………………………………………………………………………………………….18 1-2-1-5-2 باز شیف………………………………………………………………………………………………………………………19 1-2-1-5-3 فروسن کربالدهید………………………………………………………………………………………………………….20 1-2-1-5-4 سیکلو هگزانون…………………………………………………………………………………………………………….21 1-2-1-5-5 کاتالیزگر K10 پوشیده شده با تیتانیوم (K10Ti)………………………………………………………………..21 1-2-1-5-6 کاتالیزگر انتقال فازTBAB……………………………………………………………………………………………..22 1-2-1-5-7 واکنش حلقه زایی آزید-آلکین………………………………………………………………………………………..23 1-2-1-5-8 هیدروژن سیانید………………………………………………………………………………………………………….. 24 فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………..26 2- بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………….27

عنوان صفحه 2-1 هدف تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………..27 2-2 روش تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………..27 2-2-1 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………27 2-2-2 تهیه ترکیب 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیـل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)……………………………………………………………………………………………………………………………………31 2-2-2-1 اثر کاتالیزگر…………………………………………………………………………………………………………………….31 2-2-2-2 اثر مقدار کاتالیزگر……………………………………………………………………………………………………………32 2-2-2-3 اثر دما…………………………………………………………………………………………………………………………….33 2-2-2-4 اثر امواج فرا صوت…………………………………………………………………………………………………………..33 2-2-3 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات بنزوایمیدازول های با استخلاف آزو a-j4………………………………….38 2-3 نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………..42 2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………………..42 فصل سوم: کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………….43 3- کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………………..44 3-1 تکنیک های عمومی و اطلاعات دستگاه ها………………………………………………………………………………….44 3-2 روش عمومی سنتز کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو با استفاده از سـالیسیلیک اسید و مشــتقات آنیلین……………………………………………………………………………………………………………………………………….44 3-3 روش عمومی سنتز مشتقات بنزایمیدازول دارای اتصال آزو با اسـتفاده از کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو و اورتو-دی آمین های آروماتیک در مجاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc…………….45 عنوان صفحه 3-4 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………….46 3-5 تهیه 5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)…………………………………………………………..46 3-6 تهیه 5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)…………………………………47 3-7 تهیه 5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)……………………………………..47 3-8 تهیه 5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)……………………………………..48 3-9 تهیه 5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)………………………………….48 3-10 تهیه 5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)……………………………………………49 3-11 تهیه 5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)……………………………………………49 3-12 تهیه 5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)……………………………….50 3-13 تهیه 5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)…………………………………………….50 3-14 تهیه 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)……….51 3-15 تهیه 2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4)…………………………………..52 3-16 تهیه 4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4)……….53 3-17 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4)……………………54 3-18 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4)……………………55 3-19 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4)………………..56 3-20 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4)……………………………57 3-21 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4)……………………………58 3-22 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4)…………………59 3-23 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4)…………………………….60 عنوان صفحه 3-24 روش تهیه مایع یونی BBIMB…………………………………………………………………………………………………61 3-25 روش تهیه مایع یونی DBU-OAc…………………………………………………………………………………………….61 فصل چهارم: طیف ها……………………………………………………………………………………………………………………….63 طیف FT-IR 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………………………..64 5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)………………………………………………………………………..65 5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)……………………………………………….66 5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)……………………………………………………67 5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)……………………………………………………68 5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)………………………………………………..69 5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)……………………………………………………………70 5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)……………………………………………………………71 5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)………………………………………………..72 5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)…………………………………………………………….73 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………74 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….75 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………76 2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….78 عنوان صفحه 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………80 4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………81 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….82 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………84 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………86 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….87 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………89 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………91 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….92 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………94 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………96 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….97 D2O NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….99 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….100 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….102 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..103 عنوان صفحه 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….105 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….106 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..107 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….109 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….111 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..112 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….114 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….116 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..117 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….119 مایع یونی BBIMB FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….121 مایع یونی DBU-OAc FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….122 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..123 منابع……………………………………………………………………………………………………………………………………………..125

 

عنوان صفحه جدول 2-1 ساختار و خواص فیزیکی کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو سنتز شدهa-j1…………………29 جدول 2-2 بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………………32 جدول 2-3 بررسی تاثیر مقدار کاتالیزگر مایع یونی بر بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………32 جدول 2-4 بررسی اثر دما در بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………………………………………..33 جدول 2-5 بررسی اثر امواج فرا صوت در بازده و زمان سنتز ترکیب a4………………………………………………..33 جدول 2-6 سـنتز و خواص فیزیکی بنزو ایمیدازول های با استخلاف آزو در شـرایط بهینه و مجـاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc………………………………………………………………………………………….39

فصل دوم ادبیات و پیشینه تحقیق. 19

2-1 مقدمه:. 20

2- 2 تاریخچه پیدایش مدیریت منابع انسانی:. 21

2-2-1 انقلاب صنعتی:. 21

2-2-2 نهضت کارگری:. 23

2-2-3 نهضت مدیریت علمی:. 23

2-2-4 روانشناسی صنعتی:. 25

2-2-5 ظهور متخصصان امور نیروی انسانی:. 26

2-2-6 مکتب روابط انسانی:. 27

2-3 اهمیت و ضرورت مدیریت منابع انسانی:. 29

2-4 ماهیت مدیریت منابع انسانی:. 31

2-5 نقش مدیریت منابع انسانی در سازمانها:. 32

2-6 کارکردهای مدیریت منابع انسانی :. 34

2-6-1 گزینش و استخدام:. 34

2-6-1-1 بررسی فرایند گزینش و استخدام در جهان:. 35

2-6-1-2 بررسی فرایند گزینش و استخدام در ایران:. 38

2-6-2 آموزش و بهسازی منابع انسانی:. 41

2-6-2-1جایگاه آموزش و بهسازی منابع انسانی:. 42

2-6-2-2 اهداف و عوامل موثر بر آموزش و بهسازی سازمان:. 43

2-6-2-3 سازمان یادگیرنده:. 44

2-6-3 انگیزش. 45

2-6-3-1 تعریف انگیزش:. 46

2-6-3-2 دیدگاه های انگیزشی:. 47

2-6-4 ارزیابی عملکرد:. 49

2-6-4-1 اهداف ارزیابی عملکرد. 50

2-6-4-2 اهمیت و فواید ارزیابی عملکرد:. 50

2-6-4-3 منابع ارزیابی عملکرد:. 51

2-6-4-4 مشخصات سیستم ارزیابی موثر:. 52

2-6-5 نظام پاداش و جبران خدمات کارکنان:. 52

2-6-6 تشویق و تنبیه کارکنان:. 56

2-6-6-1 معیار تشویق و تنبیه:. 56

2-6-6-2 اصلاح رفتار نامطلوب کارکنان:. 57

2-6-7 فرایند حفظ و نگهداری منابع انسانی:. 59

2-6-7-1 ایمنی و سلامت کارکنان:. 59

2-7 برخی نظریه های مرتبط با مدیریت منابع انسانی:. 60

2-7-1 نظریه های مکتب کلاسیک:. 60

2-7-2 نظریه نئوکلاسیک( روابط انسانی):. 62

2-7-3 نظریه های نوین:. 63

2-7-4 سیری بر مکاتب مدیریت و نوع نگرش آنها به منابع انسانی: 65

2-8 مقایسه مدیریت منابع انسانی در چند کشور. 66

2-9 تاریخچه مدیریت منابع انسانی در ایران:. 68

2-10مدیریت اسلامی:. 69

2-10-1 مبانی و اصول مدیریت اسلامی:. 70

2-10-2 جایگاه مدیریت در نظام اسلامی:. 71

2-10-3 ضرورت و اهمیت مدیریت اسلامی:. 73

2-10-4 اهداف مدیریت از نظر اسلام:. 74

2-10-5 تعاریف صاحب نظران از مدیریت اسلامی:. 76

2-11 کارکردهای مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع): 81

2-11-1 گزینش و انتخاب منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع): 81

2-11-2 بکار گماری منابع انسانی ازدیدگاه امام علی(ع):. 83

2-11-3 جبران خدمات و حفظ و نگهداری منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع). 84

2-11-4 انگیزش منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع):. 85

2-11-5 آموزش و بهسازی منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع) 86

2-11-6 ارزیابی عملکرد منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع): 87

2-11-7 تشویق و تنبیه از دیدگاه امام علی(ع):. 88

فصل سوم روش شناسی تحقیق. 99

3-1 مقدمه :. 100

3-2 – روش تحقیق. 101

3-3 ابزار گردآوری اطلاعات:. 101

3-4 داده های کیفی و تحلیل آنها. 103

3-5 جامعه و نمونه اماری. 103

3-6 ابزار سنجش. 104

3-7 روش تجزیه و تحلیل. 105

فصل چهارم تجزیه و تحلیل. 106

4-1 مقدمه. 107

4-2 بررسی سوالات تحقیق:. 107

فصل پنجم نتیجه گیری و پیشنهادات. 137

5-1 مقدمه. 138

5-2 مساله ، روش تحقیق. 138

5-3 یافته های تحقیق. 139

5-4 نتایج تحقیق و مباحثه. 144

5-5 وجوه اشتراک و افتراق تحقیق با پیشینه پژوهش:. 148

5-6 محدودیت های تحقیق :. 149

5-6-1 در اختیار محقق:. 149

5-7 پیشنهادها :. 149

5-7-1 پیشنهادهای کاربردی:. 149

5-7-2 پیشنهاد به پژوهشگران:. 151

منابع و مآخذ. 152

 

فهرست جداول

عنوان صفحه

جدول 2-1 فرایند گزینش و استخدام در کشورها… 36

جدول 2-2 اهداف آموزش و بهسازی و عوامل موثر بر آموزش بهسازی سازمان 44

جدول 2-3 تفاوت سازمان یادگیرنده و سنتی… 45

جدول 2-4 سیری بر مکاتب مدیریت و نوع نگرش به کارکنان در طول تکوین 66

جدول 2-5 مقایسه مدیریت منابع انسانی شرکت ها در ژاپن ، آمریکا و چین… 67

جدول 4-1 طبقه بندی مشخصه های مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی (ع )… 114

جدول 4-2 فهرست فرض های نظریه x و نظریه y (فیضی، 1383) 121

جدول 5-1 خلاصه ی تفاوت های مدیریت غربی و مدیریت اسلامی… 146

 

فهرست اشکال

عنوان صفحه

شکل 2-1 مولفه های جبران خدمات جامع ( ماندی ونو، 1987)… 55

شکل 2-2 مدل مراتب انگیزه ها با رویکرد اسلامی ( منبع الوانی ، 1384 )… 86

شکل شماره 2-3 مدل مفهومی مدیریت منابع انسانی مبتنی بر دیدگاه امام علی(ع)… 98

شکل 4-1 مدل مفهومی دیدگاه امام علی(ع) در مورد مدیریت منابع انسانی 108

شکل 4-2 مدل مفهومی دیدگاه های معاصر مدیریت منابع انسانی 119

شکل 4-3 مدل مفهومی تفاوت دیدگاه امام علی(ع) با دیدگاه های مدیریت منابع انسانی معاصر… 126

شکل 4-4 مدل مفهومی تشابه دیدگاه امام علی(ع) بادیدگاه های مدیریت منابع انسانی معاصر… 131

شکل 5-1 مدل مفهومی مدیریت منابع انسانی مبتنی بر دیدگاه امام علی(ع) 140

چکیده :

این تحقیق با هدف بررسی میزان مطابقت نظریه های مدیریتی عصر حاضر با دیدگاه امام علی(ع) در رابطه با مدیریت منابع انسانی به منظور استخراج موارد تشابه و تفاوت آنها انجام شده است در این مطالعه توصیفی که از نوع کتابخانه ای است مدیریت منابع انسانی از دیدگاه آن حضرت و نظریه ها و کارکردهای مدیریت منابع انسانی معاصر با روش مطالعه انتقادی برخی از موارد ذکر شده به عنوان نمونه انتخاب و بر اساس نشانه یابی ، مقایسه ، تطبیق و مورد تجزیه و تحلیل قرار گرفته است .نتایج حاصله نشان می دهد که مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع) دارای نظامی پویا ، با هویتی مستقل و الهی ، جامع و انسان مدارانه است که علی رغم قدمت بسیار آن در مقایسه با نظریه های عصر حاضر، علاوه بر آن که همه نکات مثبت نظریه های معاصر را شامل می شود و از نکات منفی آن ها بدور است؛ دارای مشخصه های ساختاری(سازمانی) ، زمینه ای (محیطی) و محتوایی( رفتاری) و ویژگی های منحصر به فردی چون توجه به همه ابعاد وجودی انسان و حاکمیت اصول اخلاقی، انسانی و الهی بر مدیریت جهت نیل به رشد، تعالی و حیات طیبه و تزریق روحیه مضاعف و مثبت خود کنترلی در منابع انسانی می باشد.

…….18

1-18- سنتز مشتقات دو استخلافی و سه استخلافی اکسازول در استونیتریل……………………………………..19

1-19- سنتز تریس اکسازول ها……………………………………………………………………………………………………19

1-20- سنتز اکسازول ها از اکسازولین ها………………………………………………………………………………………20

1-21- مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………………………..21

1-21-1- مزایای مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………….22

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2- روش تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2-1- تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………………………….24

2-2-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول…………………………………………………………………………………….25

2-3- مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………………………………………………………………………………………….33

2-4- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………38

2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………….39

فصل سوم- کارهای تجربی

3-1- تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………..41

3-2- روش عمومی تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………….41

3- 3- تهیه 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………..43

3- 4- تهیه 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………………………….43

3- 5- تهیه 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 6- تهیه 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 7- تهیه 5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………45

3- 8- تهیه 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….46

3- 9- تهیه 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………46

3- 10- تهیه 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………….47

3- 11- تهیه 5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………………..47

3- 12- تهیه تهیه 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………48

3- 13- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو…………………………………………49

3-14- تهیه 4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………………50

3-15- تهیه 4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………..51

3-16- تهیه 4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….52

3-17- تهیه 4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….53

3-18- تهیه 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………..54

3-19- تهیه 4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….55

3-20- تهیه 4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………56

3-21- تهیه 4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….57

3-22- تهیه 4-(2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول……………………………..58

3-23- تهیه 4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….59

3-24- تهیه دو مایع یونی مورد استفاده…………………………………………………………………………………………60

3-24-1- روش تهیه مایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………..60

3-24-2- روش تهیه مایع یونی DBU-OAc………………………………………………………………………………..61

3-25- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی…………62

3-25-1- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی BBIMB……………62

3-25-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی DBU-OAc……….62

فصل چهارم- طیف ها

طیف FT-IR 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a5)………………………………64

طیف FT-IR 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b5)………………………………………….65

طیف FT-IR 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c5)………………..66

طیف FT-IR 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d5)………………..67

طیف FT-IR5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e5)…………………….68

طیف FT-IR 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (f5)………………..69

طیف FT-IR 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g5)…………………….70

طیف FT-IR 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h5)…………………………….71

طیف FT-IR 5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i5)………………………………………..72

طیف FT-IR 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j5)…………………………….73

4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (a7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………74

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….75

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..76

4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (b7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………77

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….78

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..79

4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (c7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………80

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….81

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..82

4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (d7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………83

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….84

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..85

4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (e7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………86

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….87

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..88

4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (f7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………89

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….90

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..91

4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (g7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………92

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….93

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..95

4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (h7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………96

طیف¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….97

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..98

4- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (i7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………99

طیف¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….100

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………102

4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (j7)

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………104

طیف¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….105

طیف¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………106

طیف FT-IRمایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………………….107

مایع یونی DBU-OAc

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………108

طیف¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….109

منابع………………………………………………………………………………………………………………………………………..112

عنوان صفحه

شکل 1-1- ساختار اکسازول و شماره گذاری آن……………………………………………………………………………..3

جدول 2-1- تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش…………………………………………………………………..27

جدول 2-2- اثر مقدار کاتالیزگر مایع یونی…………………………………………………………………………………….28

جدول 2-3- تاثیر دما بر بازده واکنش……………………………………………………………………………………………28

4.2.2. تاریخچه فناوری اطلاعات در ایران. 20

1.4.2.2. تاریخچه رایانه 20

2.4.2.2. تاریخچه اینترنت در ایران. 21

5.2.2. زیرساخت­های فناوری اطلاعات.. 21

6.2.2. کاربرد فناوری اطلاعات در سازمان. 22

7.2.2. ابعاد بکارگیری فناوری اطلاعات.. 23

3.2. ورزش و فناوری اطلاعات.. 24

4.2. وب سایت.. 25

1.4.2. مراحل راه اندازی وب سایت.. 25

2.4.2. طراحی و محتوای وب سایت­ها 26

3.4.2. زمینه­های جاری در وب سایت­های مربوط به ورزش در محدوده­های اصلی زیر می­باشد 26

4.4.2. کاربردهای وب سایت در ورزش.. 26

5.4.2. تحلیل وب سایت.. 29

1.5.4.2. ویژگی­های محتوایی. 30

2.5.4.2. ویژگی­های ساختاری. 30

3.5.4.2. ویژگی­های محتوایی ویژگی­های ساختاری. 30

4.5.4.2. استانداردهای رتبه بندی شده 32

5.2. پیشینه­ی پژوهش.. 35

1.5.2. تحقیقات انجام شده در کشور. 35

2.5.2. تحقیقات در خارج از کشور. 39

3.5.2. نتیجه گیری ادبیات پیشینه تحقیق. 44

فصل سوم: روش شناسی پژوهش

1.3. مقدمه 46

2.3. روش تحقیق. 46

3.3. روش جمع آوری داده­ها 46

4.3. جامعه پژوهش.. 46

5.3. نمونه آماری. 47

6.3. روش نمونه گیری. 47

7.3. ابزار اندازه گیری. 47

7.3. تعریف عملیاتی متغیرها 48

8.3. روش­های آماری. 48

فصل چهارم:یافته­هایپژوهش

1.4. مقدمه 50

2.4. یافته­های توصیفی. 50

3.4. یافته­های استنباطی. 60

1.3.4. آزمون نرمال بودن توزیع داده­ها 60

2.3.4. آزمون فرضیه­های پژوهش.. 61

4.4. ارایه الگو پیشنهادی. 66

1.4.4. ویژگی­های ساختاری. 67

2.4.4. ویژگی­های محتوایی. 68

فصل پنجم: بحث و نتیجه گیری

1.5. مقدمه 71

2.5. خلاصه تحقیق. 71

3.5. یافته­های تحقیق. 72

4.5. بحث و نتیجه گیری. 72

5.5. الگوی پیشنهادی. 77

1.5.5. ویژگی­های ساختاری. 77

2.4.5. ویژگی­های محتوایی. 78

5.5. پیشنهادهای تحقیق. 80

پیوست­ها 82

منابع. 88

چکیده انگلیسی

فهرست جدول­ها

عنوان صفحه

جدول 1.4. توصیف محتوایی وب سایت­های ایرانی بر اساس فراوانی و درصد 50

جدول 2.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های محتوایی وب سایت­های ایرانی. 50

جدول 3.4. توصیف ساختاری وب سایت­های ایرانی بر اساس فراوانی و درصد 51

جدول 4.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های ساختاری وب سایت­های ایرانی. 51

جدول 5.4. توصیف محتوایی وب سایت­های کانادایی بر اساس فراوانی و درصد 52

جدول 6.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های محتوایی وب سایت­های کانادایی. 53

جدول 7.4. توصیف ساختاری وب سایت­های کانادایی بر اساس فراوانی و درصد 53

جدول 8.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های ساختاری وب سایت­های کانادایی. 54

جدول 9.4. توصیف محتوایی وب سایت­های استرالیایی بر اساس فراوانی و درصد 55

جدول 10.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های محتوایی وب سایت­های استرالیایی. 55

جدول 11.4. توصیف ساختاری وب سایت­های استرالیایی بر اساس فراوانی و درصد 56

جدول 12.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های ساختاری وب سایت­های استرالیایی. 56

جدول 13.4. توصیف محتوایی وب سایت­های انگلیسی بر اساس فراوانی و درصد 57

جدول 14.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های محتوایی وب سایت­های انگلیسی. 57

جدول 15.4. توصیف ساختاری وب سایت­های انگلیسی بر اساس فراوانی و درصد 58

جدول 16.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های ساختاری وب سایت­های انگلیسی. 58

جدول 17.4. مقادیر مرتبط با ویژگی­های متغیرهای مورد بررسی. 59

جدول 18.4. توصیف اولویت بندی گروه­های هدف در جامعه پژوهش.. 59

جدول 19.4. آماره­های آزمون شاپیرو جهت نرمال بودن توزیع داده­ها 60

جدول 20.4. آماره­های توصیفی حاصل از یافته­های توصیفی ویژگی­های ساختاری وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های کانادایی. 61

جدول 21.4. نتایج آزمون t مستقل در اختلاف بین ویژگی­های ساختاری وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های کانادایی. 61

جدول 22.4. آماره­های توصیفی حاصل از یافته­های توصیفی ویژگی­های ساختاری وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های انگلیسی. 62

جدول 23.4. نتایج آزمون t مستقل در اختلاف بین ویژگی­های ساختاری وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های انگلیسی. 62

جدول 24.4. آماره­های توصیفی حاصل از یافته­های توصیفی ویژگی­های ساختاری وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های استرالیایی. 63

جدول 25.4. نتایج آزمون t مستقل در اختلاف بین ویژگی­های ساختاری وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های استرالیایی. 63

جدول 26.4. آماره­های توصیفی حاصل از یافته های توصیفی ویژگی­های محتوایی وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های کانادایی. 64

جدول 27.4. نتایج آزمون t مستقل در اختلاف بین ویژگی­های محتوایی وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های کانادایی. 64

جدول 28.4. آماره­های توصیفی حاصل از یافته­های توصیفی ویژگی­های محتوایی وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های انگلیسی. 65

جدول 29.4. نتایج آزمون t مستقل در اختلاف بین ویژگی­های محتوایی وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های انگلیسی. 65

جدول 30.4. آماره­های توصیفی حاصل از یافته­های توصیفی ویژگی­های محتوایی وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب سایت­های استرالیایی. 66

جدول 31.4. نتایج آزمون t مستقل در اختلاف بین ویژگی­های محتوایی وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران با وب­سایت­های استرالیایی. 66

جدول 32.4. الگوی پیشنهادی ویژگی­های ساختاری برای وب سایت­های مروج ورزش­های تفریحی 67

جدول 33.4. الگوی پیشنهادی برای ویژگی­های محتوایی وب سایت­های مروج ورزش­های تفریحی 69

 

چکیده:

مقدمه: امروزه استفاده از اینترنت در هر زمینه­ای به ترویج بیشتر آن کمک کرده است. ورزش تفریحی نیز در سال­های اخیر با استفاده از امکانات آن توانسته با مخاطبین بیشتری ارتباط برقرار کند. یکی از راه­های برقرای ارتباط در این بین وب سایت­هایی هستند که عموماً از طرف دولت برای گسترش ورزش­های فراغتی بین مردم ایجاد شده است. در این پژوهش سعی شده پس از بررسی ویژگی­های ساختاری و محتوایی وب سایت­های دولتی مروج ورزش و تفریحات در ایران، استرالیا، کانادا و انگلستان بین ویژگی­های مذکور وب سایت­های ایرانی با سه کشور دیگر مقایسه­ای انجام شود و در نهایت برای ارتقا و یا ایجاد تعداد بیشتری از این وب سایت­ها در کشور الگویی ارایه گردد.

……………………………………………………………………………………………………………………….10

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک ……………………………………………………………………..11

1-1-3-7-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………………11

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمین­ها با استفاده از نیترون­ها ………………………………………………………………………………………………………11

1-1-3-9-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید …………………………………………………………………………………………………….12

1-1-3-10-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن ………………………………………………………………………………..12

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………….13

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………..15

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال ……………………………………………………………………………………….15

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن­ها به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………15

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………………….16

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ………………………………………………………………………………………………………………………………………17

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ………………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دی­آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………….18

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………………..18

1-1-4-2-5- واکنش­های حلقه­سازی به صورت درون مولکولی ………………………………………………………………………………………………18

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………19

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­ها ………………………………………………………………………………….20

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی …………………………………………………………………………………………………………………………………………….21

1-2-1- باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس …………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا ………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-3- هدف از تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………24

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- بخش تجربی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ……………………………………………………………………………………………………………………………………27

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان …………………………………………………………………………………………………………………….28

2-2- سنتز مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………………………………………………………………………..28

2-2-1- روش کار سنتز مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………………………………………………………………………..28

2-2-2- خواص فیزیکیN-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………………………………………………………………………29

2-2-3- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ……………………………………………………………………………………….29

2-2-4- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………………………………………………………..30

2-2-5- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) ………………………………………………………………………………………30

2-2-6- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ………………………………………………………………………………………..31

2-2-7- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………………………………………………………….31

2-2-8- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – برمو آنیلین (g1) ……………………………………………………………………………………….32

2-2-9- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ………………………………………………………………………………………32

2-2-10- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………………………………………………….33

2-3- واکنش سه جزیی مشتقاتN– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات وN’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….33

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات وN’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….35

2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](a4) و II(a4)[ ……………………………………………………………….35

2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37

2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39

2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41

2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-کلرو­­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43

2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45

2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49

2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51

2-4- بررسی خواص ضد باکتریایی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………53

2-4-1- باکتری­های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………………….53

2-4-2- روش کار ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………53

فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری

3-1- بررسی واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ……………………………………………………………………………………………….56

3-2- بررسی واکنش­های چندجزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها و دی­استر استیلنی در مجاورتN’,N–دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-1- بررسی واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات وN’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات وN’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………58

3-3- بحث و بررسی طیف ترکیبات سنتز شده …………………………………………………………………………………………………………………………60

3-3-1- بررسی طیف دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](a4) و II(a4)[ ………………………………………………………………………………………..60

3-3-2- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66

3-3-3- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72

3-3-4- بررسی طیف دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79

3-3-5- بررسی طیف دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85

3-4- بررسی خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91

3-5- نتیجه ­گیری ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92

3-6- پیشنهادات ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..93

طیف­ها…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …..94

فهرست شماها

عنوان صفحه

شمای 1-1: سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………..5

شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………………………………5

شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………6

شمای 1-6: استفاده از واکنش­های شیف باز در بیو­شیمی …………………………………………………………………………………………………………..7

شمای 1-7: تهیه ایمین­ها از نیتریل­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………….8

شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………8

شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………8

شمای 1-10: تهیه ایمین­ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین­ها ………………………………………………………………………………………………….9

شمای 1-11: تهیه ایمین­ها از فنول­ها یا فنول اتر­ها و نیتریل­ها …………………………………………………………………………………………………9

شمای 1-12: سنتز ایمین­ها با کاهش اکسیم­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-13: سنتز ایمین­ها با کاهش نیتریل­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-14: تهیه ایمین­ها از واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک …………………………………………………………………………11

شمای 1-15: تهیه ایمین­ها از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول …………………………………………………………………………………………11

شمای 1-16: سنتز ایمین­ها از واکنش نیترون­ها و پتاسیم سیانید …………………………………………………………………………………………..12

شمای 1-17: سنتز ایمین­ها از واکنش ایزوسیانات و الدهید­ها …………………………………………………………………………………………………12

شمای 1-18: سنتز ایمین­ها از واکنش ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن …………………………………………………………………………………..12

شمای 1-19: افزایش هسته­ دوستی آب به ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………13

شمای 1-20: واکنش کاهش ایمین­ها به آمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………14

شمای 1-21: کاهش ایمین­ها به آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال …………………………………………………………………………….14

شمای 1-22: افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………….15

شمای 1-23: افزایش هسته­دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال به ایمین­ها ……………………………………………………………………….15

شمای 1-24: واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………16

شمای 1-25: واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………..16

شمای 1-26: تشکیل حلقه تیازولیدون از واکنش ایمین­ها با مرکاپتو استیک اسید ………………………………………………………………..17

شمای 1-27: تشکیل حلقه بتا لاکتام از واکنش ایمین­ها با کتن­ها ………………………………………………………………………………………….17

شمای 1-28: تشکیل حلقه دی­آزیریدین از واکنش ایمین­ها با آمین کلراید ……………………………………………………………………………18

شمای 1-29: تشکیل حلقه آزیریدین از واکنش ایمین­ها با دی­آزوها ………………………………………………………………………………………18

شمای 1-30: تشکیل حلقه پیرول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها ……………………………………………………………………………………..19

شمای 1-31: تشکیل حلقه اکسازول و تیازول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها …………………………………………………………………..19

شمای 1-32: تشکیل حلقه با واکنش دیلز- آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………20

شمای 1-33: واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­های فعال ………………………………………………………………….21

شمای 2-1: سنتز مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها ………………………………………………………………………………………………………………..28

شمای 2-2: واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها با دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات وN’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….34

شمای 3-1: مکانیسم واکنش مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات وN’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….59

شمای 3-2: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(a4)…………………………………………………………………………………..62

شمای 3-3: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(a4)………………………………………………………………………………..64

شمای 3-4: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(b4)………………………………………………………………………………….68

شمای 3-5: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(b4)………………………………………………………………………………..70

شمای 3-6: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(c4)…………………………………………………………………………………..74

شمای 3-7: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(c4)…………………………………………………………………………………76

شمای 3-8: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(f4)……………………………………………………………………………………80

شمای 3-9: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(f4)…………………………………………………………………………………82

شمای 3-10: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبI(i4)…………………………………………………………………………………86

شمای 3-11: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیبII(i4)……………………………………………………………………………….88

فهرست شکل­ها

عنوان صفحه

شکل3-1- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبa4……………………………………………………………………………………………….65

شکل3-2- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبb4……………………………………………………………………………………………….71

شکل3-3- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبc4……………………………………………………………………………………………….77

شکل3-4- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبf4………………………………………………………………………………………………..83

شکل3-5- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبi4…………………………………………………………………………………………………89

شکل3-6: فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)،b)II4)،e)I4) وe)II4) در برابر دو باکتری گرم مثبت و دو باکتری گرم منفی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………90

شکل 3-7: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(a4)…………………………………………………………………………95

شکل 3-8: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(a4)…………………………………………………………..95

شکل 3-9: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبI(a4)………………………………………………………………………….96

شکل 3-10: طیف IR ترکیبI(a4)………………………………………………………………………………………………………………………………………97

شکل 3-11: طیف Mass ترکیبI(a4)………………………………………………………………………………………………………………………………..97

شکل 3-12: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(a4)…………………………………………………………………….98

شکل 3-13: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(a4)………………………………………………………98

شکل 3-14: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبII(a4)…………………………………………………………………… 99

شکل 3-15: طیف IR ترکیبII(a4)……………………………………………………………………………………………………………………………….. 100

شکل 3-16: طیف Mass ترکیبII(a4)…………………………………………………………………………………………………………………………. 100

شکل 3-17: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(b4)…………………………………………………………………. 101

شکل 3-18: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(b4)……………………………………………………..101

شکل 3-19: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبI(b4)………………………………………………………………….. 102

شکل 3-20: طیف IR ترکیبI(b4)……………………………………………………………………………………………………………………………………103

شکل 3-21: طیف Mass ترکیبI(b4)…………………………………………………………………………………………………………………………… 103

شکل 3-22: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(b4)…………………………………………………………………104

شکل 3-23: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(b4)……………………………………………………104

شکل 3-24: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبII(b4)…………………………………………………………………..105

شکل 3-25: طیف IR ترکیبII(b4)…………………………………………………………………………………………………………………………………106

شکل 3-26: طیف Mass ترکیبII(b4)……………………………………………………………………………………………………………………………106

شکل 3-27: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(c4)……………………………………………………………………107

شکل 3-28: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(c4)………………………………………………………107

شکل 3-29: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبI(c4)……………………………………………………………………..108

شکل 3-30: طیف IR ترکیبI(c4)……………………………………………………………………………………………………………………………………109

شکل 3-31: طیف Mass ترکیبI(c4)……………………………………………………………………………………………………………………………..109

شکل 3-32: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(c4)………………………………………………………………….110

شکل 3-33: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(c4)…………………………………………………….110

شکل 3-34: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبII(c4)…………………………………………………………………..111

شکل 3-35: طیف IR ترکیبII(c4)………………………………………………………………………………………………………………………………….112

شکل 3-36: طیف Mass ترکیبII(c4)……………………………………………………………………………………………………………………………112

شکل 3-37: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(d4)……………………………………………………………………113

شکل 3-38: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(d4)……………………………………………………..113

شکل 3-39: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبI(d4)…………………………………………………………………….114

شکل 3-40: طیف IR ترکیبI(d4)…………………………………………………………………………………………………………………………………..115

شکل 3-41: طیف Mass ترکیبI(d4)……………………………………………………………………………………………………………………………..115

شکل 3-42: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(d4)………………………………………………………………….116

شکل 3-43: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(d4)……………………………………………………116

شکل 3-44: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبII(d4)…………………………………………………………………..117

شکل 3-45: طیف IR ترکیبII(d4)…………………………………………………………………………………………………………………………………118

شکل 3-46: طیف Mass ترکیبII(d4)……………………………………………………………………………………………………………………………118

شکل 3-47: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(e4)……………………………………………………………………119

شکل 3-48: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(e4)………………………………………………………119

شکل 3-49: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبI(e4)……………………………………………………………………..120

شکل 3-50: طیف IR ترکیبI(e4)……………………………………………………………………………………………………………………………………121

شکل 3-51: طیف Mass ترکیبI(e4)……………………………………………………………………………………………………………………………..121

شکل 3-52: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(e4)………………………………………………………………….122

شکل 3-53: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(e4)…………………………………………………….122

شکل 3-54: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبII(e4)…………………………………………………………………..123

شکل 3-55: طیف IR ترکیبII(e4)………………………………………………………………………………………………………………………………….124

شکل 3-56: طیف Mass ترکیبII(e4)……………………………………………………………………………………………………………………………124

شکل 3-57: طیف¹H NMR (400.13 MHz , CDCl₃) ترکیبI(f4)……………………………………………………………………125

شکل 3-58: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(f4)……………………………………………………….125

شکل 3-59: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبI(f4)……………………………………………………………………..126

شکل 3-60: طیف IR ترکیبI(f4)…………………………………………………………………………………………………………………………………….127

شکل 3-61: طیف Mass ترکیبI(f4)………………………………………………………………………………………………………………………………127

شکل 3-62: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(f4)…………………………………………………………………..128

شکل 3-63: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبII(f4)……………………………………………………..128

شکل 3-64: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبII(f4)……………………………………………………………………129

شکل 3-65: طیف IR ترکیبII(f4)…………………………………………………………………………………………………………………………………..130

شکل 3-66: طیف Mass ترکیبII(f4)…………………………………………………………………………………………………………………………….130

شکل 3-67: طیف¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(g4)……………………………………………………………………131

شکل 3-68: طیف باز شده¹H NMR (400.13 MHz, CDCl₃) ترکیبI(g4)………………………………………………………131

شکل 3-69: طیف¹³C NMR (100.6 MHz, CDCl₃) ترکیبI(g4)…………………………………………………………………….132

شکل 3-70: طیف IR ترکیبI(g4)……………………………………………………………………………………………………………………………………133

شکل 3-71: طیف Mass ترکیبI(g4)……………………………………………………………………………………………………………………………..133

فهرست جدول­ها

عنوان صفحه

جدول 3-1: اثر استخلاف­های مختلف در مشتقات آنیلین بر بازده واکنش دو جزیی ……………………………………………………56

جدول 3-2: اثر استخلاف­های مختلف در مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین بر بازده واکنش سه جزیی مشتقاتN-سینامیلیدن آنیلین ، دی­استر استیلنی وN’,N-دی فنیل پارابانیک اسید……………………………………………………………………………………………………………..58

جدول 3-3: بررسی فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)،b)II4)،e)I4) وe)II4)با استفاده از روش کربی-بائر ……….91

چکیده:

در این پایان­نامه، واكنش­های سه جزییN– سینامیلیدن آنیلین­ها به عنوان هسته دوست با دی­استر استیلنی در مجاورتN’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید در حلال دی­کلرومتان تحت شرایط بازروانی گزارش می­شود كه منجر به مشتقات 1,3-اکسازین­ها با بازده خوب تا عالی شده است.

همچنین خواص ضد باكتریایی 4-کلرو-N– سینامیلیدن آنیلین و برخی محصولات 1,3- اکسازین­ها در مقابل چهار نمونه باکتری بررسی شده است. نتایج فعالیت ضد باکتریایی خوبی برای ایمین نشان داد ولی هیچ­گونه فعالیت ضد باکتریایی برای 1,3- اکسازین­ها مشاهده نشد.

واژه­های کلیدی:

واکنش­های سه­جزیی، مشتقاتN– سینامیلیدن آنیلین­ها ، دی­استر استیلنی ،N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید، خواص ضد باکتریایی

فصل اول

مقدمه و تئوری